methyl (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(R)-2-{2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetamido}-2-phenylacetamido]propanoate | 1200443-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(R)-2-{2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetamido}-2-phenylacetamido]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-2-[[2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]propanoate
• CAS: 1200443-27-1
• 化学式: C₃₃H₃₉BN₂O₈
• 分子量: 602.492
• InChiKey: BZAFZOLRBQIQDM-LITSAYRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(R)-2-{2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetamido}-2-phenylacetamido]propanoate 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到5-(2-{(R)-2-[(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino]-2-oxo-1-phenylethylamino}-2-oxoethyl)-2-methoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  16元大环化合物的新途径：万古霉素模型COD环系统的合成

  摘要：

  描述了一种通过芳基硼酸与取代酚的分子内O-芳基化反应构建万古霉素中存在的COD二苯醚16元环系统的简单方法，以形成大环联芳基醚。 万古霉素-抗生素-芳基硼酸酯-闭环-O-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216937
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetic acid 、 methyl (2S)-2-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate;hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到methyl (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(R)-2-{2-[4-methoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetamido}-2-phenylacetamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  16元大环化合物的新途径：万古霉素模型COD环系统的合成

  摘要：

  描述了一种通过芳基硼酸与取代酚的分子内O-芳基化反应构建万古霉素中存在的COD二苯醚16元环系统的简单方法，以形成大环联芳基醚。 万古霉素-抗生素-芳基硼酸酯-闭环-O-芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216937

文献信息

• A New Access to 16-Membered Macrocycles: Synthesis of the Model C-O-D Ring System of Vancomycin
  作者：R. Soundararajan、Samir Ghosh、A. Kumar、G. Mehta

  DOI：10.1055/s-0029-1216937

  日期：2009.10

  A simple methodology for construction of the C-O-D diphenyl ether 16-membered ring system present in vancomycin by an intramolecular O-arylation reaction of arylboronic acid with substituted phenol for formation of the macrocyclic biaryl ether is described. vancomycin - antibiotics - arylboronate - ring closure - O-arylation

  描述了一种通过芳基硼酸与取代酚的分子内O-芳基化反应构建万古霉素中存在的COD二苯醚16元环系统的简单方法，以形成大环联芳基醚。 万古霉素-抗生素-芳基硼酸酯-闭环-O-芳基化