2-[(E,2R,3R)-1-hydroxy-2-propan-2-yl-3-triethylsilyloxyhex-4-enyl]cyclopentan-1-one | 1197389-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(E,2R,3R)-1-hydroxy-2-propan-2-yl-3-triethylsilyloxyhex-4-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1197389-84-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 354.605
• InChiKey: WPIBOVQBAAFJQU-SHWOQEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E,2R,3R)-1-hydroxy-2-propan-2-yl-3-triethylsilyloxyhex-4-enyl]cyclopentan-1-one 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2-[(E,2S,3R)-2-propan-2-yl-3-triethylsilyloxyhex-4-enoyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟 (+)-Axisonitrile-3 的立体控制全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了抗疟倍半萜烯 (+)-axisonitrile-3 的全合成。该合成的三个关键特征是：（i）带有手性恶唑烷硫酮和巴豆醛的异戊酸衍生物的非埃文斯合成羟醛反应，具有高非对映选择性，（ii）链烯基二氢吡喃的克莱森重排，提供具有必要功能的螺[4.5]癸烷，和 (iii) 在空间拥挤的 O-甲基肟系统中的高度立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217826
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,3R)-2-propan-2-yl-3-triethylsilyloxyhex-4-enal 、 环戊酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-[(E,2R,3R)-1-hydroxy-2-propan-2-yl-3-triethylsilyloxyhex-4-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟 (+)-Axisonitrile-3 的立体控制全合成

  摘要：

  在这里，我们描述了抗疟倍半萜烯 (+)-axisonitrile-3 的全合成。该合成的三个关键特征是：（i）带有手性恶唑烷硫酮和巴豆醛的异戊酸衍生物的非埃文斯合成羟醛反应，具有高非对映选择性，（ii）链烯基二氢吡喃的克莱森重排，提供具有必要功能的螺[4.5]癸烷，和 (iii) 在空间拥挤的 O-甲基肟系统中的高度立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217826

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of Antimalarial (+)-Axisonitrile-3
  作者：Susumu Kobayashi、Keiji Tamura、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.1055/s-0029-1217826

  日期：2009.9

  sesquiterpene, (+)-axisonitrile-3. Three key features of this synthesis are: (i) non-Evans syn-aldol reaction of an isovaleric acid derivative bearing a chiral oxazolidinethione and crotonaldehyde with high diastereoselectivity, (ii) Claisen rearrangement of alkenyl dihydropyran affording spiro[4.5]decane with requisite functionalities, and (iii) highly stereoselective reduction in the sterically congested

  在这里，我们描述了抗疟倍半萜烯 (+)-axisonitrile-3 的全合成。该合成的三个关键特征是：（i）带有手性恶唑烷硫酮和巴豆醛的异戊酸衍生物的非埃文斯合成羟醛反应，具有高非对映选择性，（ii）链烯基二氢吡喃的克莱森重排，提供具有必要功能的螺[4.5]癸烷，和 (iii) 在空间拥挤的 O-甲基肟系统中的高度立体选择性还原。