1-(15)N-2,6-(13)C2-5-(2)H-4-amino-3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid | 1194048-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(15)N-2,6-(13)C2-5-(2)H-4-amino-3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(15)N-2,6-(13)C2-5-(2)H-aminopyralid；4-amino-3,6-dichloro-5-deuterio(2,6-13C2,115N)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1194048-61-7
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 210.979
• InChiKey: NIXXQNOQHKNPEJ-VBPIKYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(15)N-2,6-(13)C2-4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 重水 、 sodium chloride 、 盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 3.5h， 以47%的产率得到1-(15)N-2,6-(13)C2-5-(2)H-4-amino-3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stable isotopes of auxinic herbicides 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid and 4-amino-3,6-dichloropicolinic acid

  摘要：

  五氯吡啶是合成4-氨基-3,5,6-三氯吡啶酸（毒莠定）和4-氨基-3,6-二氯吡啶酸（氨吡啶酸）的关键中间体。五氯吡啶的M+3稳定同位素（1，五氯吡啶-1-15N-2,6-13C2）由K13C15N制备。然后，通过七步合成，得到同位素标记的五氯吡啶的M+3稳定同位素（2，毒莠定-1-15N-2,6-13C2），总产率为42%。通过电化学还原，选择性去除2中5位上的氯原子。在水中进行电化学还原，得到4-氨基-3,6-二氯吡啶酸的M+3稳定同位素（3，氨吡啶酸-1-15N-2,6-13C2）；而在氧化氘中进行还原，则得到M+4稳定同位素（4，氨吡啶酸-1-15N-2,6-13C2-5-

  DOI：

  10.1002/jlcr.1613

文献信息

• Synthesis of stable isotopes of auxinic herbicides 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid and 4-amino-3,6-dichloropicolinic acid
  作者：Peter L. Johnson、Norman R. Pearson、Bert Schuster、Jeremy Cobb

  DOI：10.1002/jlcr.1613

  日期：2009.7

  Pentachloropyridine serves as a key intermediate in the synthesis of 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid (picloram) and 4-amino-3,6-dichloropicolinic acid (aminopyralid). An M+3 stable isotope of pentachloropyridine (1, pentachloropyridine-1-15N-2,6-13C2) was prepared from K13C15N. Isotopically labeled pentachloropyridine was then carried through a seven-step synthesis to give an M+3 stable isotope of 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid (2, picloram-1-15N-2,6-13C2) in an overall yield of 42%. The chlorine atom in the 5-position of 2 was selectively removed via electrochemical reduction. Carrying out the electrochemical reduction in water provided an M+3 stable isotope of 4-amino-3,6-dichloropicolinic acid (3, aminopyralid-1-15N-2,6-13C2), whereas conducting the reduction in deuterium oxide produced an M+4 stable isotope (4, aminopyralid-1-15N-2,6-13C2-5-2H). Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  五氯吡啶是合成4-氨基-3,5,6-三氯吡啶酸（毒莠定）和4-氨基-3,6-二氯吡啶酸（氨吡啶酸）的关键中间体。五氯吡啶的M+3稳定同位素（1，五氯吡啶-1-15N-2,6-13C2）由K13C15N制备。然后，通过七步合成，得到同位素标记的五氯吡啶的M+3稳定同位素（2，毒莠定-1-15N-2,6-13C2），总产率为42%。通过电化学还原，选择性去除2中5位上的氯原子。在水中进行电化学还原，得到4-氨基-3,6-二氯吡啶酸的M+3稳定同位素（3，氨吡啶酸-1-15N-2,6-13C2）；而在氧化氘中进行还原，则得到M+4稳定同位素（4，氨吡啶酸-1-15N-2,6-13C2-5-