(3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3-methylhex-1-en-3-ol | 1198600-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3-methylhex-1-en-3-ol
• CAS: 1198600-46-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: VAKWGFYCAHVZBS-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3-methylhex-1-en-3-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(3S,4R)-3-methylhex-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  甲霉素的全合成†

  摘要：

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。

  DOI：

  10.1039/b911200f
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(methoxymethoxy)hex-1-en-3-one 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3S,4R)-4-(methoxymethoxy)-3-methylhex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甲霉素的全合成†

  摘要：

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。

  DOI：

  10.1039/b911200f

文献信息

• Total synthesis of methymycin
  作者：Hong-Se Oh、Richeng Xuan、Han-Young Kang

  DOI：10.1039/b911200f

  日期：——

  based on Cram chelation control. Ring-closing metathesis, as the key reaction, was carried out to combine the segments for the synthesis of methynolide and 10-epi-methynolide. The total synthesis of methymycin was also achieved by the glycosylation of methynolide with the trichloroimidate derivative of D-desosamine.

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。