1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1191124-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1191124-87-4
• 化学式: C₃₄H₅₄N₂O₁₁Si
• 分子量: 694.895
• InChiKey: ZOSIUJVIOANEDH-AAPMYUBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2R)-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1R)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-oxoethyl]carbamate 、 1-tert-butyl 2-methyl (5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效全合成（-）-Kaitocephalin †

  摘要：

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。

  DOI：

  10.1021/ol9019343

文献信息

• Efficient Total Synthesis of (−)-Kaitocephalin
  作者：Makoto Hamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1021/ol9019343

  日期：2009.10.15

  total synthesis of (−)-kaitocephalin, a novel antagonist of ionotropic glutamate receptors, was accomplished in 12 steps starting from 5-substituted proline ester via the aldol reaction with OBO-serine aldehyde, (E)-selective α,β-dehydroamino acid synthesis using a new HWE reagent, and catalytic hydrogenation.

  从5取代的脯氨酸酯开始，通过与OBO-丝氨酸醛的醛醇缩合反应（（E）-选择性α，β）从5-取代的脯氨酸酯开始，以12个步骤完成了高度非对映选择性的（-）-kaitocephalin的合成，这是一种新型的离子型谷氨酸受体拮抗剂。-使用新的HWE试剂合成-脱氢氨基酸，并进行催化加氢。