(R)-3,4-diguanidinobutanoyl-(S)-tyrosine | 1187059-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (R)-3,4-diguanidinobutanoyl-(S)-tyrosine
• 英文别名: (2S)-2-[[(3R)-3,4-bis(diaminomethylideneamino)butanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1187059-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N₇O₄
• 分子量: 365.392
• InChiKey: MJEHEKVGSWGBJB-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-diguanidinobutanoyl-(S)-tyrosine 在 酪氨酸酶 作用下， 反应 1.67h， 以63%的产率得到Hanasanagin
  参考文献：
  名称：

  新型抗氧化假二肽Hanasanagin及其从Isaria japonica菌获得的生物遗传前体的分离，结构解析和合成

  摘要：

  具虫害性的“ Hanasanagitake”蘑菇Isaria japonica在日本被用作民间药物和传统保健食品。从蘑菇中寻找天然存在的抗氧化化合物导致了一种新的假二肽（Hanasanagin）和可能的生物遗传前体的分离。通过光谱分析，化学合成和质谱分析确定伪二肽的结构为（R）-3,4-二胍基丁酰基-（S）-DOPA和（R）-3,4-二胍基丁酰基-（S）-酪氨酸酶促转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.069
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(3R)-3,4-bis[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 柠檬酸 、 甲基乙基硫醚 、 茴香硫醚 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以41.7 mg的产率得到(R)-3,4-diguanidinobutanoyl-(S)-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  新型抗氧化假二肽Hanasanagin及其从Isaria japonica菌获得的生物遗传前体的分离，结构解析和合成

  摘要：

  具虫害性的“ Hanasanagitake”蘑菇Isaria japonica在日本被用作民间药物和传统保健食品。从蘑菇中寻找天然存在的抗氧化化合物导致了一种新的假二肽（Hanasanagin）和可能的生物遗传前体的分离。通过光谱分析，化学合成和质谱分析确定伪二肽的结构为（R）-3,4-二胍基丁酰基-（S）-DOPA和（R）-3,4-二胍基丁酰基-（S）-酪氨酸酶促转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.069