ethyl 2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetate | 1185836-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: hydroxy-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 1185836-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: DANWEDBAVPJYQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 sodium 2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰取代与硫醇的生物共轭作用

  摘要：

  在弱酸性水溶液中，在接近生理条件下，氨基，羧基和磷酸酯基团的存在下，3-氨基吲哚基（羟基）乙酸酯衍生物被苄基取代的过程特别是在氨基，羧基和磷酸基团存在的情况下进行，而在pH超过7的条件下没有反应发生。动力学研究表明与醇的常见苄基取代的S N 1机理相反，该反应遵循二级动力学（反应物中的一级动力学和硫醇中的一级动力学）。使用几种模型蛋白，例如溶菌酶，胰岛素，胰蛋白酶和血清白蛋白，证明了本方法对生物大分子进行功能化的效用。修饰后，溶菌酶在溶菌微球菌细胞裂解中的催化生物活性被完全保留。

  DOI：

  10.1002/chem.201706149
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 乙醛酸乙酯 以 1,1,1,3,3-五氟丁烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到ethyl 2-hydroxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  催化剂催化的Friedel-Crafts烷基化反应 吲哚 Solkane®365mfc中的溶剂，一种对环境无害的替代溶剂

  摘要：

  Solkane®365mfc是一种行之有效的环保替代品 溶剂 为了 催化剂的Friedel–Crafts（FC）烷基化 吲哚与三氟丙酮酸和乙醛酸酯。它们的对映选择性变体也通过氟的高亲和力实现金鸡纳生物碱 催化剂 向Solkane®365mfc提供的F-C加合物，收率高，ee优良（至96％ee）。

  DOI：

  10.1039/c0gc00619j

文献信息

• Room temperature MgI2-catalyzed Friedel–Crafts reaction between electron-rich (het)arenes and ethyl glyoxylate
  作者：Mikhail N. Feofanov、Boris A. Lozhkin、Maksim V. Anokhin、Alexey D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.07.030

  日期：2018.7

  Magnesium iodide-catalyzed addition of electron-rich (het)arenes to ethyl glyoxylate proceeds at room temperature with high chemoselectivity to afford ethyl 2-(het)aryl- 2-hydroxyacetates in yields up to 95%.

  碘化镁催化的富电子（杂）芳烃向乙醛酸乙酯的加成反应在室温下以高化学选择性进行，得到产率高达95％的2-（杂）芳基-2-羟基乙酸乙酯。
• Ball-Milling-Enabled Zn(OTf)₂-Catalyzed Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Indoles
  作者：Neha Meena、Bhawani、Sonam、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02719

  日期：2023.3.3