(1S)-1-[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-1-ol | 1160221-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1160221-59-9
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅Si
• 分子量: 526.789
• InChiKey: UVLZFLJZDRPAIB-MCSYESGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-1-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  完全合成的Bravenal

  摘要：

  描述了brevenal的全合成。五环醚核是通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解反应构建的。两个二烯侧链分别通过Wittig烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons反应以高度立体选择性的方式引入。

  DOI：

  10.1021/ol900769d
• 作为产物：
  描述：

  、 烯丙基溴化镁 在 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以2.99 g的产率得到(1S)-1-[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  完全合成的Bravenal

  摘要：

  描述了brevenal的全合成。五环醚核是通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解反应构建的。两个二烯侧链分别通过Wittig烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons反应以高度立体选择性的方式引入。

  DOI：

  10.1021/ol900769d

文献信息

• Total synthesis of brevenal
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuji Yamagami、Takayuki Kishi、Shigetoshi Kikuchi、Yuichi Nakamura、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.069

  日期：2010.7

  The convergent total synthesis of brevenal, a non-toxic brevetoxin antagonist, has been achieved. The ABC ring segment and the E ring precursor were connected by the intramolecular allylation followed by ring-closing metathesis to furnish the pentacyclic ether compound. An alternative route to the key synthetic intermediate, a pentacyclic ether core, was also examined. The right- and left-hand side

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。