GlcNAc2Man3-ox | 1186583-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcNAc2Man3-ox
• 英文别名: 2-methyl-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano]-[2,1-d]-oxazoline；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1186583-29-8
• 化学式: C₄₂H₆₉N₃O₃₀
• 分子量: 1096.01
• InChiKey: DILUAUFWROFNJW-FPZLIGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.8
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  505
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(benzyloxycarbonyl)-Nγ-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-asparagine O-methyl ester 、 GlcNAc2Man3-ox 在 wild-type Endo M enzyme 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以22%的产率得到N4-β-D-glucopyranosyl-D-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-[2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-D-mannopyranosyl-(1->3)]-[β-D-mannopyranosyl-(1->4)]-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-N2-(benzyloxycarbonyl)-L-asparagine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a truncated bi-antennary complex-type N-glycan oxazoline; glycosylation catalysed by the endohexosaminidases Endo A and Endo M

  摘要：

  我们成功合成了一种截断的复杂N-糖苷六糖苷酸的噁唑啉，并将其作为底物进行评估，以用作由内糖胺酶Endo A和Endo M催化的糖基化反应的活化供体。对于Endo M，竞争性产物水解被观察到限制了合成效率。尽管天然的水解选择性较高，野生型Endo A仍能够处理这种截断的复杂N-糖苷噁唑啉，但合成效率有限；值得注意的是，所生成的产物并不是Endo A催化水解的底物。同时评估了两个Endo A突变体，E173Q和E173H，但它们无法处理该噁唑啉。

  DOI：

  10.1039/b907273j
• 作为产物：
  描述：

  SGP 在 endo-N-acetylglucosaminidase from Mucor hiemalis 、 neuraminidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 GlcNAc2Man3-ox
  参考文献：
  名称：

  用非天然唾液酸糖肽对IgG进行 一锅N糖基化改造，可实现糖位特异性和双重有效的抗体-药物偶联物†

  摘要：

  内切-S突变体催化的化学酶转糖基化是体外的强大工具治疗性抗体的糖工程。在本文中，我们报告了使用蛋黄唾液酸糖肽（SGP）底物进行糖锅赫赛汀的一锅化学酶法合成。通过将这种一锅法与带有叠氮基或炔烃标记的新型非天然SGP衍生物相结合，糖基特异性缀合可以开发新的抗体-药物缀合物（ADC）。通过SDS-PAGE，完整抗体或ADC质谱分析和PNGase-F酶切分析，成功实现了位点特异性ADC和半位点双重药物ADC并进行了表征。癌细胞的细胞毒性测定表明，这些ADC的小分子药物释放依赖于嵌入结构中的可裂解Val-Cit连接片段。

  DOI：

  10.1039/c6ob01751g

文献信息

• One-pot N-glycosylation remodeling of IgG with non-natural sialylglycopeptides enables glycosite-specific and dual-payload antibody–drug conjugates
  作者：Feng Tang、Yang Yang、Yubo Tang、Shuai Tang、Liyun Yang、Bingyang Sun、Bofeng Jiang、Jinhua Dong、Hong Liu、Min Huang、Mei-Yu Geng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c6ob01751g

  日期：——

  Chemoenzymatic transglycosylation catalyzed by endo-S mutants is a powerful tool for in vitro glycoengineering of therapeutic antibodies. In this paper, we report a one-pot chemoenzymatic synthesis of glycoengineered Herceptin using an egg-yolk sialylglycopeptide (SGP) substrate. Combining this one-pot strategy with novel non-natural SGP derivatives carrying azido or alkyne tags, glycosite-specific

  内切-S突变体催化的化学酶转糖基化是体外的强大工具治疗性抗体的糖工程。在本文中，我们报告了使用蛋黄唾液酸糖肽（SGP）底物进行糖锅赫赛汀的一锅化学酶法合成。通过将这种一锅法与带有叠氮基或炔烃标记的新型非天然SGP衍生物相结合，糖基特异性缀合可以开发新的抗体-药物缀合物（ADC）。通过SDS-PAGE，完整抗体或ADC质谱分析和PNGase-F酶切分析，成功实现了位点特异性ADC和半位点双重药物ADC并进行了表征。癌细胞的细胞毒性测定表明，这些ADC的小分子药物释放依赖于嵌入结构中的可裂解Val-Cit连接片段。
• Synthesis of a truncated bi-antennary complex-type N-glycan oxazoline; glycosylation catalysed by the endohexosaminidases Endo A and Endo M
  作者：Thomas B. Parsons、James W. B. Moir、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/b907273j

  日期：——

  The synthesis of a truncated complex N-glycan hexasaccharide oxazoline was achieved producing a substrate that was assayed as an activated donor for glycosylation catalysed by the endohexosaminidases Endo A and Endo M. For Endo M competitive product hydrolysis was seen to limit synthetic efficiency. In spite of its natural hydrolytic selectivity wild type Endo A was able to process the truncated complex N-glycan oxazoline, albeit with limited synthetic efficiency; notably the product was not a substrate for Endo A catalysed hydrolysis. Two Endo A mutants, E173Q and E173H, were also assayed, but were unable to process this oxazoline.

  我们成功合成了一种截断的复杂N-糖苷六糖苷酸的噁唑啉，并将其作为底物进行评估，以用作由内糖胺酶Endo A和Endo M催化的糖基化反应的活化供体。对于Endo M，竞争性产物水解被观察到限制了合成效率。尽管天然的水解选择性较高，野生型Endo A仍能够处理这种截断的复杂N-糖苷噁唑啉，但合成效率有限；值得注意的是，所生成的产物并不是Endo A催化水解的底物。同时评估了两个Endo A突变体，E173Q和E173H，但它们无法处理该噁唑啉。