ethyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-2-ynoate | 1163724-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-2-ynoate
• CAS: 1163724-05-7
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 538.875
• InChiKey: LFRYHNBKINFCRD-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-2-ynoate 、 苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以12.6 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  共生二萜内酯C23-C34片段的合成与结构修饰

  摘要：

  具有最初提出的立体化学的共生双嘧啶的C23-C34片段的立体选择性合成及其非对映异构体分别由1-天冬氨酸分19步完成。合成产物与共生物素的降解产物的光谱数据的比较导致了C23-C34片段的结构修改。

  DOI：

  10.1021/jo900546k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxyhept-2-ynoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到ethyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  共生二萜内酯C23-C34片段的合成与结构修饰

  摘要：

  具有最初提出的立体化学的共生双嘧啶的C23-C34片段的立体选择性合成及其非对映异构体分别由1-天冬氨酸分19步完成。合成产物与共生物素的降解产物的光谱数据的比较导致了C23-C34片段的结构修改。

  DOI：

  10.1021/jo900546k

文献信息

• Synthesis and Structural Revision of Symbiodinolide C23−C34 Fragment
  作者：Takeshi Murata、Masayuki Sano、Hiroyoshi Takamura、Isao Kadota、Daisuke Uemura

  DOI：10.1021/jo900546k

  日期：2009.7.3

  Stereoselective synthesis of the C23−C34 fragment of symbiodinolide, which possesses the originally proposed stereochemistry, and its diastereomers was achieved in 19 steps from l-aspartic acid, respectively. Comparison of spectroscopic data of the synthetic products with those of the degraded product of symbiodinolide led to a structural revision of the C23−C34 fragment.

  具有最初提出的立体化学的共生双嘧啶的C23-C34片段的立体选择性合成及其非对映异构体分别由1-天冬氨酸分19步完成。合成产物与共生物素的降解产物的光谱数据的比较导致了C23-C34片段的结构修改。