2-methyl-2-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]propanal | 1169782-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-methyl-2-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]propanal
• CAS: 1169782-81-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: HDTVHLZTHPAXGV-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[(2R,4R)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]propanal 、 (4E,6E)-8-(benzenesulfonyl)-2-methylocta-4,6-dien-3-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(3R,5R)-5-((5E,7E)-3,9-dihydroxy-2,10-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)undeca-5,7-dien-2-yl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyl sulfoxide in triene synthesis. Efficient assembly of the Northern fragment of polycavernoside A

  摘要：

  Various polyunsaturated fragments, akin to the polycavernoside A Northern fragment, can be synthesized efficiently using as key steps a double Mislow-Braverman-Evans rearrangement of bis-allylic sulfoxides and a novel Julia-type 1,6-reductive elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.118

文献信息

• Pentadienyl sulfoxide in triene synthesis. Efficient assembly of the Northern fragment of polycavernoside A
  作者：Pierre Jourdain、Freddi Philippart、Raphaël Dumeunier、Istvan E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.118

  日期：2009.7

  Various polyunsaturated fragments, akin to the polycavernoside A Northern fragment, can be synthesized efficiently using as key steps a double Mislow-Braverman-Evans rearrangement of bis-allylic sulfoxides and a novel Julia-type 1,6-reductive elimination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.