(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1161750-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-2-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-benzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methoxy]-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxan-4-yl]oxy-4-acetyloxy-5-[(2-acetyloxyacetyl)amino]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1161750-31-7
• 化学式: C₅₉H₇₄Cl₃N₃O₃₄
• 分子量: 1475.6
• InChiKey: JTYWJEFYOGEBIF-DBWZAODJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  479
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-15-methyllhexadec-4-ene-1,3-diol 、 (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到(methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-15-methylhexadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62.5 mg的产率得到(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706