(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-15-methyllhexadec-4-ene-1,3-diol | 1161750-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-15-methyllhexadec-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: [(2R)-1-[[(E,2S,3R)-3-benzoyloxy-1-hydroxy-15-methylhexadec-4-en-2-yl]amino]-1-oxotetracosan-2-yl] benzoate
• CAS: 1161750-45-3
• 化学式: C₅₅H₈₉NO₆
• 分子量: 860.315
• InChiKey: GCDORMCBTVDCDR-CJGQBHFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-15-methyllhexadec-4-ene-1,3-diol 、 (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetoxyacetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到(methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->4)-(methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-3,4-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-15-methylhexadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-15-methyl-1-O-triisopropylsilylhexadec-4-ene-1,3-diol 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-[(R)-2-(benzoyloxy)tetracosanoylamino]-15-methyllhexadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂HLG-2的第一个全合成

  摘要：

  首次合成了海参中的神经突神经节苷脂HLG-2（见图）。唾液酸的独特串联，Neu5Gc-α（2,4）-NeuAc，是由反应性N- Troc唾液酸供体和1,5-内酰胺化的唾液酸受体共同建立的。以立体选择性的方式组装神经酰胺对应物。三糖和神经酰胺的直接连接成功提供了HLG-2的前体，该前体已以纯净形式转化为神经节苷脂HLG-2。

  DOI：

  10.1002/chem.200802706