1-(2'-O-acetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine | 1172994-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-O-acetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine
• 英文别名: [(6aS,8R,9R,9aS)-8-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] acetate
• CAS: 1172994-49-8
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₈Si₂
• 分子量: 631.874
• InChiKey: ZOTUWOAJEYUOSC-VIUUMSQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-O-acetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-(2'-O-acetyl-α-L-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  α-构型阿拉伯核酸的合成和杂交研究†

  摘要：

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。

  DOI：

  10.1039/b905019c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-(2'-O-acetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  α-构型阿拉伯核酸的合成和杂交研究†

  摘要：

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。

  DOI：

  10.1039/b905019c