4-Methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine | 1028561-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-methyl-2,5-diphenylpyrazol-3-amine
• CAS: 1028561-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: OCVIXYPPKIPQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine 、 β-硝基苯乙烯 、 依达拉奉 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-1,2-二苯基-2-（1-哌啶基）乙基]氨基]-3-环丁烯-1，2-二酮 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到(R)-5-methyl-4-((4-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)amino)-4-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一锅有机/碘序贯催化酰胺的对映选择性 α-氨基化

  摘要：

  描述了酰胺与吡唑基伯胺反应的一锅有机和碘顺序催化策略，以合成具有四元立构中心的手性 α-氨基酰胺。该方法表现出强烈的不对称诱导，导致典型的对映体过量值超过 99%，非对映选择性高达 >99:1 dr。此外，该反应在不使用任何金属或强碱的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03925
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-Methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅有机/碘序贯催化酰胺的对映选择性 α-氨基化

  摘要：

  描述了酰胺与吡唑基伯胺反应的一锅有机和碘顺序催化策略，以合成具有四元立构中心的手性 α-氨基酰胺。该方法表现出强烈的不对称诱导，导致典型的对映体过量值超过 99%，非对映选择性高达 >99:1 dr。此外，该反应在不使用任何金属或强碱的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03925
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 β-硝基苯乙烯 、 依达拉奉 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-1,2-二苯基-2-（1-哌啶基）乙基]氨基]-3-环丁烯-1，2-二酮 、 4-Methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-amine 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅有机/碘序贯催化酰胺的对映选择性 α-氨基化

  摘要：

  描述了酰胺与吡唑基伯胺反应的一锅有机和碘顺序催化策略，以合成具有四元立构中心的手性 α-氨基酰胺。该方法表现出强烈的不对称诱导，导致典型的对映体过量值超过 99%，非对映选择性高达 >99:1 dr。此外，该反应在不使用任何金属或强碱的情况下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03925

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRAZOLES
  申请人：Brenner Meinrad

  公开号：US20090221838A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to an alternative process for the preparation of substituted 5-amino-pyrazoles, in which a carbonyl compound is reacted with a hydrazine derivative and cyanogen chloride to give an N-cyanohydrazone which is cyclized in the presence of a strong base.

  该发明涉及一种替代过程，用于制备取代的5-氨基吡唑，其中羰基化合物与肼衍生物和氯化氰反应，形成N-氰基肼醛，然后在强碱存在下环化。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN PYRAZOLEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED PARASOLS<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES PYRAZOLS SUBSTITUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2007020098A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  [EN] The invention relates to a method for producing substituted 5-aminopyrazoles consisting in converting a carbonyl compound together with hydrazine derivative and chlorine cyanide into N-cyanohydrazone, which is cyclised in the presence of a strong base.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour préparer des 5-aminopyrazols substitués, dans le cadre duquel un composé de carbonyle est converti avec un dérivé d'hydrazine et du chlorure de cyanogène, en N-cyanohydrazone qui est rendue cyclique en la présence d'une base forte.
  [DE] Die Erfindung betrifft ein alternatives Verfahren zur Herstellung von substituierten 5-Aminopyrazolen, in dem eine Carbonylverbindung mit einem Hydrazinderivat und Chlorcyan zu einem N-Cyanohydrazon umgesetzt werden, welches in Gegenwart einer starken Base cyclisiert wird.