(12b)-12-benzyl-1,3,4,12b-tetrahydro-3-(phenylsulfonyl)indolo[2,3-a]quinolizine-2,6-(7H,12H)-dione | 1146980-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (12b)-12-benzyl-1,3,4,12b-tetrahydro-3-(phenylsulfonyl)indolo[2,3-a]quinolizine-2,6-(7H,12H)-dione
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-12-benzyl-3,4,7,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-2,6-dione
• CAS: 1146980-84-8
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 484.576
• InChiKey: OQTHEECFNDLNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12b)-12-benzyl-1,3,4,12b-tetrahydro-3-(phenylsulfonyl)indolo[2,3-a]quinolizine-2,6-(7H,12H)-dione 、 丁烯酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  共轭加成-偶极环加成级联反应合成苯并[ a ]喹啉嗪和吲哚[ a ]喹啉嗪支架：在（±）-育亨伯酮全合成中的应用

  摘要：

  描述了高效的（±）-育亨宁酮的全合成和（±）-乙美汀的形式上的合成。合成的关键元素包括2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与适当的肟的共轭加成-偶极环加成。所得的环加合物被还原性裂解，以提供具有策略性放置的功能的氮杂多环支架，以进一步处理目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9003579
• 作为产物：
  描述：

  [1-benzyl-2-(4,5-bis-benzenesulfonyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 以81%的产率得到(12b)-12-benzyl-1,3,4,12b-tetrahydro-3-(phenylsulfonyl)indolo[2,3-a]quinolizine-2,6-(7H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  共轭加成-偶极环加成级联反应合成苯并[ a ]喹啉嗪和吲哚[ a ]喹啉嗪支架：在（±）-育亨伯酮全合成中的应用

  摘要：

  描述了高效的（±）-育亨宁酮的全合成和（±）-乙美汀的形式上的合成。合成的关键元素包括2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与适当的肟的共轭加成-偶极环加成。所得的环加合物被还原性裂解，以提供具有策略性放置的功能的氮杂多环支架，以进一步处理目标化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9003579