(4S,5R,10S)-(-)-aignopsanoic acid A | 1139904-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,10S)-(-)-aignopsanoic acid A
• 英文别名: aignopsanoic acid A；(2Z)-2-[(4aR,5S,8aS)-4a,5,8a-trimethyl-1-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-ylidene]acetic acid
• CAS: 1139904-15-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: RIUVXDXRPZIYCQ-HRUWLGOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,10S)-(-)-aignopsanoic acid A 以 氯仿 为溶剂， 反应 336.0h， 以99%的产率得到(4S,5R,10S)-(+)-isoaignopsanoic acid A
  参考文献：
  名称：

  一类的倍半萜烯Aignopsanes的全合成：（+）-Aignopsanoic酸A，（-）-Aignopsanoate甲酸酯A和（-）-Iosoaignopsanoic A

  摘要：

  提出了一种合成金刚烷烷的一般策略，这是一种海洋来源的倍半萜天然产物的新家族。已实现（+）-异戊酸A（1），（-）异戊酸甲酯A（2）和（-）异戊酸A（3）的合成，并确定了它们的绝对构型。还合成了（+）-Microcionin-1（4），这是一种结构相关的呋喃倍半萜烯，以两种对映体形式从海洋海绵中分离出来，并以明确的方式确定其绝对构型。有趣的是，我们报告（+）-microcionin-1（4）可以通过简单的氧化过程转化为庚二酸A（1）。这种转化支持以下假设：（+）-microcionin-1（4）可能是Aignopsanes生物合成的中间产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404766
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,10S)-(+)-microcionin-1 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到(4S,5R,10S)-(-)-aignopsanoic acid A
  参考文献：
  名称：

  一类的倍半萜烯Aignopsanes的全合成：（+）-Aignopsanoic酸A，（-）-Aignopsanoate甲酸酯A和（-）-Iosoaignopsanoic A

  摘要：

  提出了一种合成金刚烷烷的一般策略，这是一种海洋来源的倍半萜天然产物的新家族。已实现（+）-异戊酸A（1），（-）异戊酸甲酯A（2）和（-）异戊酸A（3）的合成，并确定了它们的绝对构型。还合成了（+）-Microcionin-1（4），这是一种结构相关的呋喃倍半萜烯，以两种对映体形式从海洋海绵中分离出来，并以明确的方式确定其绝对构型。有趣的是，我们报告（+）-microcionin-1（4）可以通过简单的氧化过程转化为庚二酸A（1）。这种转化支持以下假设：（+）-microcionin-1（4）可能是Aignopsanes生物合成的中间产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201404766