tert-butyl (2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-[4-[2-methoxy-5-[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]phenoxy]phenyl]propanoate | 1159060-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-[4-[2-methoxy-5-[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]phenoxy]phenyl]propanoate
• CAS: 1159060-07-7
• 化学式: C₅₂H₅₈N₂O₁₀
• 分子量: 871.04
• InChiKey: RGRJEVHIYMTZOI-CXNSMIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-methoxy-5-[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]phenyl]boronic acid 、 tert-butyl (2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-[4-[2-methoxy-5-[(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]phenoxy]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Scope of Tyrosine O-Arylations with Boronic Acids: Optimized Synthesis of an Orthogonally Protected Isodityrosine

  摘要：

  Evans-Chan-Lam改型的Ullman缩合反应经过探究，用于合成O-芳基化的酪氨酸和酪氨酰肽。成功的关键在于将硼酸缓慢加入苯酚与催化剂的混合物中。对选择性和适用范围进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087816

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Scope of Tyrosine O-Arylations with Boronic Acids: Optimized Synthesis of an Orthogonally Protected Isodityrosine
  作者：Hans-Dieter Arndt、Bahar Kilitoglu

  DOI：10.1055/s-0028-1087816

  日期：——

  The Evans-Chan-Lam variant of the Ullman condensation has been explored to deliver O-arylated tyrosines and tyrosinyl peptides. Key modifications for success were the slow addition of boronic acids to the phenol-catalyst mixture. Selectivity and scope are investigated.

  Evans-Chan-Lam改型的Ullman缩合反应经过探究，用于合成O-芳基化的酪氨酸和酪氨酰肽。成功的关键在于将硼酸缓慢加入苯酚与催化剂的混合物中。对选择性和适用范围进行了研究。