(R)-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)pentan-2-one | 1139922-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 1-[(2R)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl]pentan-2-one
• CAS: 1139922-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: UJZLUVPSJJGBBO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ylidene)pentan-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(R)-1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of exocyclic enamines

  摘要：

  [Ir(COD)Cl](2)/Meo-BiPhep/I-2 catalyst system is highly effective for the asymmetric hydrogenation of exocyclic enamines with high enantioselectivities (up to 96% ee). (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.037

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 2-Benzylquinolines and 2-Functionalized and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Da-Wei Wang、Xiao-Bing Wang、Duo-Sheng Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou、Yu-Xue Li

  DOI：10.1021/jo900073z

  日期：2009.4.3

  The enantioselective hydrogenation of 2-benzylquinolines and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinolines was developed by using the [Ir(COD)Cl]2/bisphosphine/I2 system with up to 96% ee. Moreover, mechanistic studies revealed the hydrogenation mechanism of quinoline involves a 1,4-hydride addition, isomerization, and 1,2-hydride addition, and the catalytic active species may be a Ir(III) complex

  通过使用[Ir（COD）Cl] 2 /双膦/ I 2体系（ee高达96％）开发了2-苄基喹啉和2-官能化和2,3-二取代喹啉的对映选择性氢化。而且，机理研究表明，喹啉的氢化机理涉及1，4-氢化物的加成，异构化和1，2-氢化物的加成，并且催化活性物质可以是与氯化物和碘化物的Ir（III）络合物。