(1R,6S,7S,8S)-1-nitro-8-phenyl-7-(thiophen-2-yl)-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one | 1378941-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6S,7S,8S)-1-nitro-8-phenyl-7-(thiophen-2-yl)-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one
• 英文别名: (1R,6S,7S,8S)-1-nitro-8-phenyl-7-thiophen-2-yl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one
• CAS: 1378941-84-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: WKODNGNLGTVDPY-WBQNTZJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,6S,7S,8S)-1-nitro-8-phenyl-7-(thiophen-2-yl)-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one 、 (1S,6R,7R,8R)-1-nitro-8-phenyl-7-(thiophen-2-yl)-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  二烯胺/氢键合作催化：烯与硝基烯烃的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  两个可以玩这个游戏：在手性仲胺的存在下，手性仲胺催化标题反应，用于高功能化环丁烷的对映和非对映选择性合成（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。从机理上讲，两个连续的迈克尔反应是通过前所未有的二烯胺/亚胺活化方式进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201200269