(S)-3-((3S,5S)-3,5-dimethyl-5-vinyl-1,2-dioxolane-3-carbonyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1610608-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-3-((3S,5S)-3,5-dimethyl-5-vinyl-1,2-dioxolane-3-carbonyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3S,5S)-5-ethenyl-3,5-dimethyldioxolane-3-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1610608-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: NWVXJHZGXREJNX-HONMWMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3S,5S)-3,5-dimethyl-5-vinyl-1,2-dioxolane-3-carbonyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.7h， 生成 methyl 2-((3S,5S)-5-((Z)-2-iodovinyl)-3,5-dimethyl-1,2-dioxolan-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3,3,5,5-四取代的1,2-二氧戊环的不对称合成：表素酸F † ‡的全合成

  摘要：

  表素酸F（1）的第一个对映选择性全合成是通过一个关键步骤实现的，该关键步骤涉及自由基环介导的乙烯基环丙烷与分子氧的不对称过氧化，以构建高度取代的1,2-二氧戊环。手性1，2-二氧戊环的后续转化导致了表观泛酸F（1）的全合成，并证实了其绝对构型。还制备了表素酸F甲酯（2）的对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00448e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(1,2-dimethyl-2-vinylcyclopropanecarbonyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 二苯基二硒醚 、 氧气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以125 mg的产率得到(S)-3-((3S,5S)-3,5-dimethyl-5-vinyl-1,2-dioxolane-3-carbonyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,3,5,5-四取代的1,2-二氧戊环的不对称合成：表素酸F † ‡的全合成

  摘要：

  表素酸F（1）的第一个对映选择性全合成是通过一个关键步骤实现的，该关键步骤涉及自由基环介导的乙烯基环丙烷与分子氧的不对称过氧化，以构建高度取代的1,2-二氧戊环。手性1，2-二氧戊环的后续转化导致了表观泛酸F（1）的全合成，并证实了其绝对构型。还制备了表素酸F甲酯（2）的对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00448e