3-{4-[3-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propyl]-phenyl}-2-thiophen-3-yl-propionic acid ethyl ester | 501031-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-{4-[3-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propyl]-phenyl}-2-thiophen-3-yl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[4-[3-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)propyl]phenyl]-2-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 501031-86-3
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 459.609
• InChiKey: ZGDHCPRWNSCZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[3-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propyl]-phenyl}-2-thiophen-3-yl-propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到3-(4-(3-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)propyl)phenyl)-2-(thiophen-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel α-heteroaryl-phenylpropanoic acid derivatives as PPARα/γ dual agonists

  摘要：

  The synthesis of a new series of phenylpropanoic acid derivatives incorporating an heteroaryl group at the alpha-position and their evaluation for binding and activation of PPAR alpha and PPAR gamma are presented in this report. Among the new compounds, (S)-3-{4-[3-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propyl]-phenyl}-2-1,2,3- triazol-2-yl-propionic acid (17j), was identified as a potent human PPAR alpha/gamma dual agonist (EC50 = 0.013 and 0.061 mu M, respectively) with demonstrated oral bioavailability in rat and dog. 17j was shown to decrease insulin levels, plasma glucose, and triglycerides in the ZDF female rat model. In the human apolipoprotein A-1/CETP transgenic mouse model 17j produced increases in hApoA1 and HDL-C and decreases in plasma triglycerides. The increased potency for binding and activation of both PPAR subtypes observed with 17j when compared to previous analogs in this series was explained based on results derived from crystallographic and modeling studies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.001
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromo-phenyl)-2-thiophen-3-yl-propionic acid ethyl ester 以78%的产率得到3-{4-[3-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propyl]-phenyl}-2-thiophen-3-yl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic agents

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物： 1 其中A、X、Q、Y、B、D、Z和E具有规范中定义的任何值，以及药用可接受的盐，这些化合物作为抗糖尿病药是有用的。还公开了包含一个或多个式I化合物的药物组合物，制备式I化合物的方法，以及用于制备式I化合物的中间体。

  公开号：

  US20030171377A1

文献信息

• Novel lactam metalloprotease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030134827A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present application describes novel lactams and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings ring B is a 4-8 membered cyclic amide containing from 0-3 additional heteroatoms selected from N, O, and S, which are useful as metalloprotease inhibitors.

  本申请描述了新型内酰胺及其衍生物，其化学式为I：1，或其药学上可接受的盐形式。其中，环B是一个4-8元环的环状酰胺，包含0-3个额外的杂原子，选自N，O和S，可用作金属蛋白酶抑制剂。
• Oral antidiabetic agents
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1577305A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The present invention provides compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein:    A is    X is CH2-CH2-O or -CH2CH2CH2-;    Q is    Y is CH2;    Z is absent;    B is H;    D is H, and E is CO2H; that are useful as antidiabetic agents. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I).

  本发明提供了式 (I) 的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 A 是 X是CH2-CH2-O或-CH2CH2CH2-； Q 是 Y 是 CH2 Z 不存在； B 是 H； D 是 H、 和 E 是 CO2H； 可用作抗糖尿病药物。还公开了包含式（I）化合物的药物组合物。
• NOVEL LACTAM METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1027332B1

  公开（公告）日：2004-05-26
• ORAL ANTIDIABETIC AGENTS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1423363A1

  公开（公告）日：2004-06-02
• US6057336A
  申请人：——

  公开号：US6057336A

  公开（公告）日：2000-05-02