(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[3-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-fluorophenyl]-D-glucitol | 761424-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[3-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-fluorophenyl]-D-glucitol
• 英文别名: (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl 1-[3-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-fluorophenyl]-D-glucitol；tert-butyl-[[3-fluoro-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 761424-96-8
• 化学式: C₅₇H₅₉FO₆Si
• 分子量: 887.176
• InChiKey: OVHOSPXGJKZIIR-UQPIPOSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[3-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-fluorophenyl]-D-glucitol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[3-fluoro-5-(hydroxymethyl)phenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1609785B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzy-1-C-[3-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-fluorophenyl]-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 dicyclomethane 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[3-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-fluorophenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1609785B1

文献信息

• C-glycoside derivatives and salts thereof
  申请人：Imamura Masakazu

  公开号：US20070161787A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention provides C-glycoside derivatives and salts thereof, wherein B ring is bonded to A ring via —X— and A ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes related diseases such as an insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了C-糖苷衍生物及其盐，其中B环通过—X—与A环连接，而A环直接与葡萄糖残基连接。该化合物可用作Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别适用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖性糖尿病（2型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。