3-allyloxy-17a-oxo-17a-homoestra-1,3,5(10)-triene | 873206-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-allyloxy-17a-oxo-17a-homoestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (4aS,4bR,10bS,12aS)-12a-methyl-8-prop-2-enoxy-2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12-decahydrochrysen-1-one
• CAS: 873206-86-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: VZSXHWPEQHREEY-JBPLPALLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-17a-oxo-17a-homoestra-1,3,5(10)-triene 在 N,N-二乙基苯胺 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-allyl-17a-oxo-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol 、
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE 2-SUBSTITUIERTE D-HOMO ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE ALS INHIBITOREN DER 17ß-HYDROXYSTEROIDDEHYDROGENASE TYP 1
  [EN] NOVEL 2-SUBSTITUTED D-HOMO-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENES AS INHIBITORS OF 17ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  [FR] NOUVEAUX D-HOMO-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENES 2-SUBSTITUES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA 17ß-HYDROXYSTEROIDE-DESHYDROGENASE DE TYPE 1

  摘要：

  该发明涉及新的一般式（I）的2-取代D-Homo-Estra-1,3,5（10）-三烯，其中R2表示C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素原子，R13表示氢原子或甲基基团，R17表示氢原子或氟原子，以及它们的药学上可接受的盐，其制备和用作药物预防和治疗雌激素依赖性疾病，可通过抑制17β-羟基类固醇脱氢酶1型来影响。

  公开号：

  WO2006003012A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-13β-D-homoestra-1,3,5(10)-trien-17a-one 、 3-溴丙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-allyloxy-17a-oxo-17a-homoestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE 2-SUBSTITUIERTE D-HOMO ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE ALS INHIBITOREN DER 17ß-HYDROXYSTEROIDDEHYDROGENASE TYP 1
  [EN] NOVEL 2-SUBSTITUTED D-HOMO-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENES AS INHIBITORS OF 17ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  [FR] NOUVEAUX D-HOMO-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENES 2-SUBSTITUES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA 17ß-HYDROXYSTEROIDE-DESHYDROGENASE DE TYPE 1

  摘要：

  该发明涉及新的一般式（I）的2-取代D-Homo-Estra-1,3,5（10）-三烯，其中R2表示C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素原子，R13表示氢原子或甲基基团，R17表示氢原子或氟原子，以及它们的药学上可接受的盐，其制备和用作药物预防和治疗雌激素依赖性疾病，可通过抑制17β-羟基类固醇脱氢酶1型来影响。

  公开号：

  WO2006003012A1

文献信息

• New 2-substituted D-homo-estra-1,3,5(10)-trienes as inhibitors of 17beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US20060052461A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The invention relates to new 2-substituted D-homo-estra-1,3,5(10)-trienes of general formula I in which R 2 means a C 1 -C 8 -alkyl group, a C 1 -C 8 -alkyloxy group or a halogen atom, R 13 means a hydrogen atom or a methyl group, R 17 means a hydrogen atom or a fluorine atom, as well as their pharmaceutically acceptable salts, their manufacture and use as medicaments for prophylaxis and therapy of estrogen-dependent diseases that can be influenced by inhibition of 17β-hydroxy steroid dehydro-genase type 1.

  本发明涉及通式 I 的新的 2-取代 D-高-雌甾-1,3,5(10)-三烯，其中 其中 R 2 是指一个 C 1 -C 8 -烷基、C 1 -C 8 -烷氧基或卤原子、 R 13 指氢原子或甲基 R 17 指氢原子或氟原子，以及它们的药学上可接受的盐类，它们的制造和使用可作为预防和治疗雌激素依赖性疾病的药物，这些疾病可受到 17β- 羟基类固醇脱氢酶 1 型的抑制作用的影响。
• Structure-based design, synthesis and in vitro characterization of potent 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors based on 2-substitutions of estrone and D-homo-estrone
  作者：Gabriele Möller、Dominga Deluca、Christian Gege、Andrea Rosinus、Dorota Kowalik、Olaf Peters、Peter Droescher、Walter Elger、Jerzy Adamski、Alexander Hillisch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.113

  日期：2009.12

  In search for specific drugs against steroid-dependent cancers we have developed a novel set of potent inhibitors of steroidogenic human 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17 beta-HSD 1). The X-ray structure of 17 beta-HSD 1 in complex with estradiol served as basis for the design of the inhibitors. 2-Substituted estrone and D-homo-estrone derivatives were synthesized and tested for 17 beta-HSD 1 inhibition. The best 17 beta-HSD 1 inhibitor, 2-phenethyl-D-homo-estrone, revealed an IC50 of 15 nM in vitro. The inhibitory potency of compounds is comparable or better to that of previously described inhibitors. An interaction within the cofactor binding site is not necessary to obtain this high binding affinity for substances developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEUE 2-SUBSTITUIERTE D-HOMO ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE ALS INHIBITOREN DER 17ß-HYDROXYSTEROIDDEHYDROGENASE TYP 1
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1763534A1

  公开（公告）日：2007-03-21
• NEW 2-SUBSTITUTED D-HOMO-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENES AS INHIBITORS OF 17BETA-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US20080306164A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention relates to new 2-substituted D-homo-estra-1,3,5(10)-trienes of general formula I in which R 2 means a C 1 -C 8 -alkyl group, a C 1 -C 8 -alkyloxy group or a halogen atom, R 13 means a hydrogen atom or a methyl group, R 17 means a hydrogen atom or a fluorine atom, as well as their pharmaceutically acceptable salts, their manufacture and use as medicaments for prophylaxis and therapy of estrogen-dependent diseases that can be influenced by inhibition of 17β-hydroxy steroid dehydro-genase type 1.
• US7435757B2
  申请人：——

  公开号：US7435757B2

  公开（公告）日：2008-10-14