ethyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 857465-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-6)]Gal3Ac4Ac(b)-SEt；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-ethylsulfanyl-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 857465-92-0
• 化学式: C₂₆H₃₂O₇S
• 分子量: 488.602
• InChiKey: QCDRFRAGXSKCLR-CAKRBILKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE PREPARATION OF CERAMIDE CONJUGATES AND DERIVATIVES OF SPHINGOLIPID ANALOGUES
  [FR] PRÉPARATION DE CONJUGUÉS DE CÉRAMIDES ET DE DÉRIVÉS D'ANALOGUES DE SPHINGOLIPIDES

  摘要：

  描述了水分散型酯化物和鞘脂类似物衍生物的制备。这些酯化物和类似物是通过将β-丙氨酸衍生物的琥珀酰亚胺碳酸酯与功能化间隔物的主要胺基反应制备的。尽管它们在水中可分散，但酯化物和鞘脂类似物衍生物会自发地纳入细胞的质膜中。

  公开号：

  WO2018220603A1

文献信息

• Carbohydrate-lipid constructs and their use in preventing or treating viral infection
  申请人：Kode Biotech Limited

  公开号：US09226968B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  The invention relates to selected carbohydrate-lipid constructs and their use as mimics of ligands for receptors expressed by virus. In particular, the invention relates to the use of selected carbohydrate-lipid constructs in methods of inhibiting virus infection and/or promoting clearance of virus from infected subjects. Carbohydrate-lipid constructs selected for use in these methods where the virus is Human Immunodeficiency Virus (HIV) are provided.

  这项发明涉及选定的碳水化合物-脂质构造物及其用作模拟病毒受体表达的配体的用途。具体地，该发明涉及选定的碳水化合物-脂质构造物在抑制病毒感染和/或促进感染主体中的病毒清除的方法中的应用。提供了用于这些方法中的选定碳水化合物-脂质构造物，其中病毒为人类免疫缺陷病毒（HIV）。
• Design, synthesis, FGF-1 binding, and molecular modeling studies of conformationally flexible heparin mimetic disaccharides
  作者：Ligong Liu、Ian Bytheway、Tomislav Karoli、Jon K. Fairweather、Siska Cochran、Caiping Li、Vito Ferro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.071

  日期：2008.1

  Disaccharide mimetics of a heparin sequence that binds to fibroblast growth factors were prepared by coupling a D-galactose donor with a methyl beta-D-gluco- or xylopyranoside acceptor. When fully sulfated, the glucose or xylose moieties exist in solution in equilibrium between the (4)C1 and (1)C4 conformers, as confirmed by 1H NMR spectroscopy, thus mimicking the conformationally flexible L-iduronic

  通过将D-半乳糖供体与甲基β-D-葡萄糖-或吡喃吡喃糖苷受体偶联来制备与成纤维细胞生长因子结合的肝素序列的二糖模拟物。当完全硫酸化后，葡萄糖或木糖部分以平衡状态存在于（4）C1和（1）C4构象异构体之间的溶液中，这已通过1H NMR光谱学证实，从而模仿了肝素中的构象柔性L-艾杜糖醛酸。对接计算显示，FGF-1结合位点中二糖磺基的预测位置与肝素衍生的共结晶寡糖所观察到的位置一致。预测的结合亲和力与从结合测定获得的实验Kd值一致，并且与模型肝素二糖的预测值相似。
• Synthetic membrane anchors
  申请人：KODE BIOTECH LIMITED

  公开号：US10414786B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  A construct of the structure F—S1-S2 where: F—S1 is an aminoalkylglycoside where F is α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside and S1 is 2-aminoethyl, 3-aminopropyl, 4-aminobutyl or 5-aminopentyl; S2 is —CO(CH2)2CO—, —CO(CH2)3CO—, —CO(CH2)4CO— or —CO(CH2)5CO—; and L is phosphatidylethanolamine.

  一种结构为 F-S1-S2 的构建物，其中：F-S1 是氨基烷基糖苷，其中 F 是 α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷，S1 是 2-氨基乙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基或 5-氨基戊基；S2 是 -CO(CH2)2CO-、-CO( )3CO-、-CO( )4CO- 或 -CO( )5CO-；以及 L 是磷脂酰乙醇胺。
• Synthetic molecule constructs
  申请人：KODE BIOTECH LIMITED

  公开号：US10858384B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Synthetic molecule construct of the structure F-S1-S2-L where F-S1 is an aminoalkylglycoside and S2-L is a dicarboxylated, e.g. adipylated, phosphatidylethanolamide are disclosed. The two terminal sugars of the aminoalkylglycoside (Galα1-3Galβ-) are the two terminal sugars of the Galili antigen.

  本发明公开了结构为 F-S1-S2-L 的合成分子构建物，其中 F-S1 为氨基烷基糖苷，S2-L 为二羧化（如脂肪化）的磷脂酰乙醇酰胺。氨基烷基糖苷（Galα1-3Galβ-）的两个末端糖是加利利抗原的两个末端糖。
• Functional lipid constructs
  申请人：KODE BIOTECH LIMITED

  公开号：US10919941B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The invention relates to functional lipid constructs and their use in diagnostic and therapeutic applications, including serodiagnosis, where the functional moiety is carbohydrate, peptide, chemically reactive group, conjugator or fluorophore.

  本发明涉及功能性脂质构建体及其在诊断和治疗（包括血清诊断）中的应用，其中功能性分子为碳水化合物、肽、化学反应基团、共轭物或荧光团。