1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-((2S,4RS)-4-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid benzyl ester hydrochloride | 926279-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-((2S,4RS)-4-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: benzyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-[[(2S)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-4-oxoquinoline-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 926279-78-9
• 化学式: C₂₆H₂₆F₂N₂O₅*ClH
• 分子量: 520.961
• InChiKey: IAEGAUNWPBVXCB-KRNWZFANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-((2S,4RS)-4-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid benzyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(13S,16RS)-1-cyclopropyl-7-fluoro-16-hydroxymethyl-4-oxo-1,4,13,15,16,17-hexahydro-12H-11-oxa-1,14-diaza-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibacterial Compounds

  摘要：

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。

  公开号：

  US20100222302A1
• 作为产物：
  描述：

  8-[(2S,4RS)-1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-1-cyclopropyl-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 以86.4%的产率得到1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-((2S,4RS)-4-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel Antibacterial Compounds

  摘要：

  该发明涉及一种新型嵌合抗生素，其化学式为I，其中R1为CH2NHCOR5，杂环烷基甲基，杂环氧甲基或杂环氨基甲基；R2为H，OH，OSO3H，OPO3H2，OCH2OPO3H2，OCOCH2CH2COOH，OCOR6；R3为H或卤素；R4为（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环烷基；R5为烷基或卤代烷基；R6为天然氨基酸残基或二甲氨基甘氨酸残基。这些嵌合化合物在制造治疗感染（例如细菌感染）的药物中非常有用。

  公开号：

  US20100222302A1

文献信息

• Oxazolidinone-quinolone hybrids as antibacterial compounds
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2256120A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula I wherein R1 is heteroarylmethyl, heteroaryloxymethyl or heteroarylaminomethyl; R2 is H, OH, OSO3H, OPO3H2, OCH2OPO3H2, OCOCH2CH2COOH, OCOR6; R3 is H or halogen; R4 is (C1-C3)alkyl, (C1-C3)haloalkyl or cycloalkyl; R6 is the residue of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).

  本发明涉及式 I 的新型嵌合抗生素 其中 R1 是杂芳基甲基、杂芳氧基甲基或杂芳基氨基甲基； R2 是 H、OH、OSO3H、OPO3H2、OCH2OPO3H2、OCOCH2CH2COOH、OCOR6； R3 是 H 或卤素 R4 是 (C1-C3)烷基、(C1-C3)卤代烷基或环烷基； R6 是天然氨基酸或二甲氨基甘氨酸的残基。 这些嵌合化合物可用于制造治疗感染（如细菌感染）的药物。
• WO2007/17828
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OXAZOLIDINONE-QUINOLONE HYBRIDS AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1931684A2

  公开（公告）日：2008-06-18
• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTIBACTERIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2007017828A2

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula (I) Wherein R¹ is CH₂NHCOR⁵, heteroarylmethyl, heteroaryloxymethyl or heteroarylaminomethyl; R² is H, OH, OSO₃H, OPO₃H₂, OCH₂OPO₃H₂, OCOCH₂CH₂COOH, OCOR⁶; R³ is H or halogen; R⁴ is (C₁-C₃)alkyl, (C₁-C₃)haloalkyl or cycloalkyl; R⁵ is alkyl or haloalkyl; and R⁶ is the residue of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine. These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).
  [FR] L'invention concerne de nouveaux antibiotiques chimériques représentés par la formule (I), dans laquelle R¹ représente CH₂NHCOR⁵, hétéroarylméthyle, hétéroaryloxyméthyle ou hétéroarylaminométhyle ; R² représente H, OH, OSO₃H, OPO₃H₂, OCH₂OPO₃H₂, OCOCH₂CH₂COOH, OCOR⁶; R³ représente H ou halogène ; R⁴ représente (C₁-C₃)alkyle, (C₁-C₃)haloalkyle ou cycloalkyle ; R⁵ représente alkyle ou haloalkyle ; et R⁶ représente le résidu d'un acide aminé naturel ou de diméthylaminoglycine. Ces composés chimériques conviennent pour la fabrication de médicaments destinés au traitement d'infections (par exemple, les infections bactériennes).