3-(2-Methylpropoxy)thiophene | 1007345-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Methylpropoxy)thiophene
• CAS: 1007345-53-0
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: VVLOFQJWQQGNGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methylpropoxy)thiophene 在 三甲基溴硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3,4'-diisobutoxy-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  σ-碘中间体的无金属氧化偶联反应：使用高价碘试剂有效合成联噻吩

  摘要：

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100969

文献信息

• Application of a DIB/BBr₃ protocol in metal-free aryl coupling reactions
  作者：Liangkun Pan、Ka-Mei Lee、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d2nj04478a

  日期：——

  Metal-free direct C–H functionalization reactions are a promising approach to convert hydrocarbon feedstock into value-added molecules. Diacetoxyl iodobenzene (DIB) is a benchtop stable hypervalent iodine compound that is frequently used as a non-metal oxidant in C–H functionalization. However, DIB has a relatively low reactivity and an acid promoter is usually required to achieve satisfactory performance

  无金属直接 C-H 官能化反应是将碳氢化合物原料转化为增值分子的有前景的方法。二乙酰氧基碘苯 (DIB) 是一种台式稳定的高价碘化合物，经常用作 C-H 官能化中的非金属氧化剂。然而，DIB 的反应性相对较低，通常需要酸促进剂才能达到令人满意的性能。在此，我们报告了使用 DIB/BBr 3协议进行芳烃的无金属 C(sp 2 )-H 活化/交叉偶联。
• Metal-Free Regioselective Oxidative Biaryl Coupling Leading to Head-to-Tail Bithiophenes: Reactivity Switching, a Concept Based on the Iodonium(III) Intermediate
  作者：Koji Morimoto、Nobutaka Yamaoka、Chieko Ogawa、Tomofumi Nakae、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol101498r

  日期：2010.9.3

  A new synthetic concept for obtaining unsymmetrical biaryl coupling products by an oxidative method is reported. Our synthetic strategy casts light on the reaction intermediate for switching the reactivity of 3-substituted thiophenes. On the basis of this strategy, a novel direct method for the synthesis of head-to-tail bithiophenes using hypervalent iodine(III) reagents has been developed.