2-tert-butyl-5-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one | 1361386-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-tert-butyl-5-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-[2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4H-pyrrolo[3,4-d][1,3]thiazol-6-one
• CAS: 1361386-80-2
• 化学式: C₂₂H₂₉BN₂O₃S
• 分子量: 412.361
• InChiKey: KUXVBSPKTXPBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-2-((2-(trimethyl-silyl)ethoxy)methyl)pyridazin-3(2H)-one 、 2-tert-butyl-5-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium dihydrogenphosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到2-tert-butyl-5-(3-(5-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-6-oxo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-2-methylphenyl)-4H-pynolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONES, METHOD OF MAKING, AND METHOD OF USE THEREOF
  [FR] PYRIDAZINONES, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I）的吡啶并酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药用可接受盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式（I）化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗此类紊乱或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2012030990A1
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-4-((2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylamino)methyl)thiazole-5-carboxylic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 在 水 、 magnesium sulfate 、 silica 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 2-tert-butyl-5-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one 109f (163 mg, 40%)的产率得到2-tert-butyl-5-(2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridazinones, method of making, and method of use thereof

  摘要：

  本发明提供了式I的吡啶并咪唑酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，例如炎症。本发明还公开了使用式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US08975260B2

文献信息

• PYRIDAZINONES, METHOD OF MAKING, AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Currie Kevin S.

  公开号：US20130261103A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Pyridazinone compounds of Formula I including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I中的吡啶并咪唑酮化合物包括立体异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，可用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫障碍。本文揭示了使用公式I中的化合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断和治疗这种疾病或相关病理状况的方法。
• [EN] PYRIDAZINONES, METHOD OF MAKING, AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] PYRIDAZINONES, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：GILEAD CONNECTICUT INC

  公开号：WO2012030990A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Pyridazinone compounds of Formula (I) including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）的吡啶并酮化合物，包括立体异构体、互变异构体和其药用可接受盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式（I）化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内和体内诊断以及治疗此类紊乱或相关病理条件的方法。
• Pyridazinones, method of making, and method of use thereof
  申请人：Currie Kevin S.

  公开号：US08975260B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  Pyridazinone compounds of Formula I including stereoisomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful for inhibiting Btk kinase, and for treating immune disorders such as inflammation mediated by Btk kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, and treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  本发明提供了式I的吡啶并咪唑酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的免疫紊乱，例如炎症。本发明还公开了使用式I化合物进行哺乳动物细胞中的体外、体内诊断和治疗此类疾病或相关病理条件的方法。