12-epi-ent-polyalthenol | 1394227-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-epi-ent-polyalthenol
• 英文别名: (2R,5S,6R,8aS)-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,1,5,6-tetramethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1394227-33-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: KKNODFPXRCYCJH-RSUPPKTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-epi-ent-polyalthenol 在 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 氢碘酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (17R)-2,17-cyclo-aureanindol-15-ene-19α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  的仿生合成抗肿瘤吲哚生物碱的倍半萜，12外延ENT -pentacyclindole

  摘要：

  12外延的仿生合成耳鼻喉科-pentacyclindole 7，使用如关键步骤12-外延环化ENT -polyalthenol醋酸已经进行了。这样，已经确认了天然产物五环吲哚1的结构和绝对构型。合成吲哚倍半萜7，11和12示出了一些人白血病和实体瘤细胞系中的细胞增殖抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.075
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₃₂O₂ 在 吡啶 、 甲醇 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 sodium chromate(VI) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 12-epi-ent-polyalthenol
  参考文献：
  名称：

  12的合成外延-耳鼻喉科-polyalthenol抗肿瘤吲哚生物碱倍半萜

  摘要：

  12-合成外延- ENT -polyalthenol，10，其在C-19，差向异构体11，从ENT -halimic羧酸作为起始物质已被进行。以此方式确认了天然产物聚苯酚1的结构。合成的吲哚倍半萜10和11及其乙酰基衍生物32和33抑制了许多人白血病和实体瘤细胞系的细胞增殖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.010