(+)-(2R,4S,5R)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde | 1395104-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2R,4S,5R)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4'S,5'R)-4'-tri(propan-2-yl)silyloxy-5'-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]spiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxolane]-6-carbaldehyde
• CAS: 1395104-88-7
• 化学式: C₃₀H₅₅NO₅Si₂
• 分子量: 565.941
• InChiKey: WBFZEQWKDIBPIN-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,4S,5R)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到(2'R,3R,3'S)-2'-(hydroxymethyl)-6-methylspiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,5'-oxolane]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROKETALS AND USES THEREOF
  [FR] SPIROCÉTALS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及新型螺环酮类抗氧化剂，包括式(I)和式(II)的化合物。这些化合物具有抗氧化性质，可用于治疗和/或预防与体内氧化应激相关的疾病和病况（例如代谢病、神经退行性疾病、心血管疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、增生性疾病、肾脏疾病）。本发明提供包括这些化合物的制药组合物和包含相同化合物的试剂盒。此外，本发明提供了本文所述化合物的用途（例如用于抑制反应性氧化物种（ROS）的浓度或生产、抑制反应性氮物种（RNS）的浓度或生产、减少氧化应激、抑制NADPH氧化酶活性以及减缓或减少衰老的影响）。

  公开号：

  WO2018175844A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以3 mg的产率得到(+)-(2R,4S,5R)-4-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Acortatarins A and B

  摘要：

  Acortatarins A and B have been synthesized via stereoselective spirocyclizations of glycals. Mercury-mediated spirocyclization of a pyrrole monoalcohol side chain leads to acortatarin A. Glycal epoxidation and reductive spirocyclization of a pyrrole dialdehyde side chain leads to acortatarin B. Acid equilibration and crystallographic analysis indicate that acortatarin B is a contrathermodynamic spiroketal with distinct ring conformations compared to acortatarin A.

  DOI：

  10.1021/ol3019456