4-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)piperidine | 885654-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)piperidine
• 英文别名: 4-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)piperidine
• CAS: 885654-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: UHLBSUWTIANPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)piperidine 、 4-(3-Phenyl-1,8-naphthyridin-2-yl)benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 3-phenyl-2-[4-[[4-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)piperidin-1-yl]methyl]phenyl]-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Allosteric inhibitors of Akt1 and Akt2: A naphthyridinone with efficacy in an A2780 tumor xenograft model

  摘要：

  A series of naphthyridine and naphthyridinone allosteric dual inhibitors of Akt1 and 2 have been developed. These compounds have been optimized to have potent dual activity against the activated kinase as well as the activation of Akt in cells. One molecule in particular, compound 17, has potent inhibitory activity against Akt1 and 2 in vivo in a mouse lung and efficacy in a tumor xenograft model. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.074
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-苯亚甲基奎宁环-3-酮 在 一水合肼 作用下， 生成 4-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  发现 D25，一种有效的选择性 MNK 抑制剂，用于治疗脓毒症相关急性脾损伤

  摘要：

  丝裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶 （MNK） 和磷酸化真核起始因子 4E （p-eIF4E） 在调节与癌症发展、代谢和炎症相关的 mRNA 翻译和蛋白质合成中起关键作用。本研究对 4-（3-（哌啶-4-基）-1H-吡唑-5-基）吡啶结构进行了修饰，从而发现了 4-（3-（哌啶-4-基）-1H-吡唑-5-基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 （D25） 作为一种有效的选择性 MNK 抑制剂。D25 显示出抑制活性，MNK1 的 IC 50 值为 120.6 nM，MNK2 的 IC50 值为 134.7 nM，显示出卓越的选择性。D25 抑制 RAW264.7 细胞中促炎细胞因子的表达，如诱导型 NO 合酶、环氧合酶-2 和白细胞介素-6 （IL-6）。在脂多糖诱导的脓毒症小鼠模型中，D25 显著降低脾组织中的 p-eIF4E，降低肿瘤坏死因子 α、白细胞介素-1β 和 IL-6 的表达，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02441

文献信息

• AZOLE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2308869B1

  公开（公告）日：2012-09-19
• US8207199B2
  申请人：——

  公开号：US8207199B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• [EN] AZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ AZOLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2010007966A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  【課題】神経因性疼痛治療用医薬組成物の有効成分として有用な化合物を提供する。 【解決手段】発明者等は、FAAH阻害活性を有する化合物について鋭意検討した結果、N-(ピリジン-3-イル)オキシカルボニル-ピペリジン-4-イル基及びフェニル基で置換されたアゾール化合物又はその製薬学的に許容される塩が優れたFAAH阻害活性を示すことを知見し、本発明を完成させた。 　本発明化合物は、優れたFAAH阻害活性を有し、ラット神経因性疼痛モデルにおいて抗アロディニア効果が確認できたことから、神経因性疼痛の予防剤及び/又は治療剤として有用である。
• Allosteric inhibitors of Akt1 and Akt2: A naphthyridinone with efficacy in an A2780 tumor xenograft model
  作者：Mark T. Bilodeau、Adrienne E. Balitza、Jacob M. Hoffman、Peter J. Manley、Stanley F. Barnett、Deborah Defeo-Jones、Kathleen Haskell、Raymond E. Jones、Karen Leander、Ronald G. Robinson、Anthony M. Smith、Hans E. Huber、George D. Hartman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.074

  日期：2008.6

  A series of naphthyridine and naphthyridinone allosteric dual inhibitors of Akt1 and 2 have been developed. These compounds have been optimized to have potent dual activity against the activated kinase as well as the activation of Akt in cells. One molecule in particular, compound 17, has potent inhibitory activity against Akt1 and 2 in vivo in a mouse lung and efficacy in a tumor xenograft model. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of D25, a Potent and Selective MNK Inhibitor for Sepsis-Associated Acute Spleen Injury
  作者：Qiang Li、Linmao Ke、Dandan Yu、Han Xu、Zixuan Zhang、Rilei Yu、Tao Jiang、Yue-Wei Guo、Mingzhi Su、Xin Jin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02441

  日期：2024.2.22

  role in regulating mRNA translation and protein synthesis associated with the development of cancer, metabolism, and inflammation. This study undertakes the modification of a 4-(3-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine structure, leading to the discovery of 4-(3-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (D25) as a potent and selective MNK inhibitor. D25 demonstrated inhibitory activity

  丝裂原活化蛋白激酶相互作用蛋白激酶 （MNK） 和磷酸化真核起始因子 4E （p-eIF4E） 在调节与癌症发展、代谢和炎症相关的 mRNA 翻译和蛋白质合成中起关键作用。本研究对 4-（3-（哌啶-4-基）-1H-吡唑-5-基）吡啶结构进行了修饰，从而发现了 4-（3-（哌啶-4-基）-1H-吡唑-5-基）-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 （D25） 作为一种有效的选择性 MNK 抑制剂。D25 显示出抑制活性，MNK1 的 IC 50 值为 120.6 nM，MNK2 的 IC50 值为 134.7 nM，显示出卓越的选择性。D25 抑制 RAW264.7 细胞中促炎细胞因子的表达，如诱导型 NO 合酶、环氧合酶-2 和白细胞介素-6 （IL-6）。在脂多糖诱导的脓毒症小鼠模型中，D25 显著降低脾组织中的 p-eIF4E，降低肿瘤坏死因子 α、白细胞介素-1β 和 IL-6 的表达，