(R)-3-(benzylthio)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one | 1396011-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(benzylthio)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: (2R)-3-benzylsulfanyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1396011-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: DZSPBRFGLNLDQJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-one 、 苄硫醇 在 吡啶 、 水 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-(benzylthio)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one 、 (R)-3-(benzylthio)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中烯酮的手性-Sc催化硫醇与迈克尔的不对称迈克尔加成/质子化†

  摘要：

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。

  DOI：

  10.1039/c2ob26264a

文献信息

• Chiral-Sc catalyzed asymmetric Michael addition/protonation of thiols with enones in water
  作者：Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob26264a

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions and enantioselective protonations between enones and thiols were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral 2,2′-bipyridine complex in water. The remarkable governing of the enantioselectivity for simple introduction of protons despite their abnormally high mobility in water may provide us with new synthetic opportunities as well as significant chemical advances.

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。