7-benzyl-9-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-6-methoxypurin-8-one | 1393082-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 7-benzyl-9-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-6-methoxypurin-8-one
• CAS: 1393082-73-9
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₅
• 分子量: 462.505
• InChiKey: QETVCDUBPQOEDG-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-7-benzylpurine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-benzyl-9-[(2R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]-6-methoxypurin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular glycosylation as a regio- and stereocontrolled approach for the synthesis of 8-oxo-purine nucleosides

  摘要：

  Intramolecular glycosylation of purine derivatives that are temporarily connected to the 5 position of ribofuranosyl donors at their 8 position through an ethereal linkage leads to 8-oxo-purine beta-nucleosides in a stereoselective manner. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.055