3-Chloro-2-(2,4-dichloro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole | 63418-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Chloro-2-(2,4-dichloro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole
• 英文别名: 3-Chloro-2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• CAS: 63418-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₃N₂
• 分子量: 301.603
• InChiKey: YEMZQKPZGOLSKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-2-(2,4-dichloro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-5-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydroindazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的虚拟筛选发现原卟啉原 IX 氧化酶的亚纳摩尔抑制剂

  摘要：

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是存在于多种生物体中的一种关键功能酶，由于其在叶绿素和血红素生物合成途径中的关键作用，被认为是除草剂开发中最重要的作用靶标之一。经过我们对新型PPO抑制性除草剂的不懈研究，发现了一种新化合物甲基2-((5-(3-氯-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-2-基)-通过在 Auto Core Fragment in silico Screening Web 服务器中执行的基于片段的虚拟筛选方法，筛选出 6-氟苯并[ d ]噻唑-2-基）硫代）乙酸酯（ 8aj ， K i = 16 nM）作为命中化合物。随后，通过分子模拟指导下的“hit-to-lead”优化融合过程，共合成了30个3-氯-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-苯并[ d ]噻唑衍生物。合成并表征。酶抑制生物测定结果表明，超过一半的新合成化合物对烟草PPO ( Nt PPO) 的活性高于商业

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00168
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Chloro-2-(2,4-dichloro-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的虚拟筛选发现原卟啉原 IX 氧化酶的亚纳摩尔抑制剂

  摘要：

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是存在于多种生物体中的一种关键功能酶，由于其在叶绿素和血红素生物合成途径中的关键作用，被认为是除草剂开发中最重要的作用靶标之一。经过我们对新型PPO抑制性除草剂的不懈研究，发现了一种新化合物甲基2-((5-(3-氯-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-2-基)-通过在 Auto Core Fragment in silico Screening Web 服务器中执行的基于片段的虚拟筛选方法，筛选出 6-氟苯并[ d ]噻唑-2-基）硫代）乙酸酯（ 8aj ， K i = 16 nM）作为命中化合物。随后，通过分子模拟指导下的“hit-to-lead”优化融合过程，共合成了30个3-氯-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-苯并[ d ]噻唑衍生物。合成并表征。酶抑制生物测定结果表明，超过一半的新合成化合物对烟草PPO ( Nt PPO) 的活性高于商业

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00168