7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)furo[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one | 885593-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)furo[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-β-(2',3',5'-tri-0-benzyl-2'-C-methyl-D-ribofuranosyl)-furo[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；7-[(2S,3S,4R,5R)-3-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-furo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 885593-00-0
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₆
• 分子量: 552.627
• InChiKey: NNDFUOHMTISSMD-XDDGRYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)furo[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以38%的产率得到7-((2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)furo[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ribo 7-N/O/S 嘧啶 9-脱氮 C-核苷类似物作为抑制 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶的新型抗病毒药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115991
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((E/Z)-2-((3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2-cyanovinyloxy)malonate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-((2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)furo[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ribo 7-N/O/S 嘧啶 9-脱氮 C-核苷类似物作为抑制 HCV RNA 依赖性 RNA 聚合酶的新型抗病毒药物的合成和生物学评价

  摘要：

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115991

文献信息

• Therapeutic Furopyrimidines and Thienopyrimidines
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20080300200A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了公式I、II和III所描述的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成方法和中间体。公式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• US7429571B2
  申请人：——

  公开号：US7429571B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US8133870B2
  申请人：——

  公开号：US8133870B2

  公开（公告）日：2012-03-13