[2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acetonitrile | 775351-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)phenyl)acetonitrile；2-[2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 775351-55-8
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₃
• 分子量: 273.14
• InChiKey: PZTLNFIMQWQLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acetonitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到5-[2-methoxy-5-(boronic acid)-benzyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Preparation of Aryltetrazoleboronate Esters

  摘要：

  The addition of azido trimethylsilane to arylnitrileboronate esters is shown to proceed rapidly in dimethoxyethane to give aryltetrazoleboronate esters in moderate to good yields, with dibutyltin oxide as catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol048896q
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxyphenyl acetonitrile 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到[2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Preparation of Aryltetrazoleboronate Esters

  摘要：

  The addition of azido trimethylsilane to arylnitrileboronate esters is shown to proceed rapidly in dimethoxyethane to give aryltetrazoleboronate esters in moderate to good yields, with dibutyltin oxide as catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol048896q

文献信息

• Microwave-Assisted Preparation of Aryltetrazoleboronate Esters
  作者：Mark J. Schulz、Steven J. Coats、Dennis J. Hlasta

  DOI：10.1021/ol048896q

  日期：2004.9.1

  The addition of azido trimethylsilane to arylnitrileboronate esters is shown to proceed rapidly in dimethoxyethane to give aryltetrazoleboronate esters in moderate to good yields, with dibutyltin oxide as catalyst.