(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butanoic acid | 1024501-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butanoic acid
• 英文别名: (S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid；N-(tert-butoxycarbonyl)-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-D-homoserine；(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1024501-15-2
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₅Si
• 分子量: 333.5
• InChiKey: ZSPIVUJYZVOSMN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butanoic acid 、 环戊醇 、 1,2-二氯乙烷 、 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 disodium;carbonate 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2.24 g, 73% yield of title compound的产率得到Cyclopentyl n-(tert-butoxycarbonyl)-o-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-d-homoserinate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of IKK-beta serine-threonine protein kinase

  摘要：

  式为（IA）或（IB）的化合物是IkB激酶（IKK）活性的抑制剂，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中R7是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；环A是5-13环原子的可选取代芳基或杂芳基环；Z是公式R-L1-Y1—（CH2）z—的基团，其中：z为0或1；R是公式（X）或（Y）的基团，R1是羧酸基（—COOH），或者是可被一个或多个细胞内酯酶水解成羧酸基的酯基；R6是氢，或可选取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基或杂芳基或—（C═O）R3，—（C═O）OR3或—（C═O）NR3，其中R3是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；Y1是键，—（C═O）—，—S（O2）—，—C（═O）O—，—OC（═O）—，—（C═O）NR3—，—NR3（C═O）—，—S（O2）NR3—，—NR3S（O2）—或—NR3（C═O）NR4—，其中R3和R4独立地是氢或可选取代的（C1-C6）烷基，L1是公式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价连接基团，其中m，n，p，Q，Alk1和Alk2如权利要求中所定义。

  公开号：

  US08106091B2
• 作为产物：
  描述：

  O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-homoserine 、 三乙胺 、 二碳酸二叔丁酯 在 二氯甲烷 、 sodium;ethyl acetate;hydroxide;hydrochloride 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 crude product 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of IKK-beta serine-threonine protein kinase

  摘要：

  式为（IA）或（IB）的化合物是IkB激酶（IKK）活性的抑制剂，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中R7是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；环A是5-13环原子的可选取代芳基或杂芳基环；Z是公式R-L1-Y1—（CH2）z—的基团，其中：z为0或1；R是公式（X）或（Y）的基团，R1是羧酸基（—COOH），或者是可被一个或多个细胞内酯酶水解成羧酸基的酯基；R6是氢，或可选取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基或杂芳基或—（C═O）R3，—（C═O）OR3或—（C═O）NR3，其中R3是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；Y1是键，—（C═O）—，—S（O2）—，—C（═O）O—，—OC（═O）—，—（C═O）NR3—，—NR3（C═O）—，—S（O2）NR3—，—NR3S（O2）—或—NR3（C═O）NR4—，其中R3和R4独立地是氢或可选取代的（C1-C6）烷基，L1是公式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价连接基团，其中m，n，p，Q，Alk1和Alk2如权利要求中所定义。

  公开号：

  US08106091B2

文献信息

• Inhibitors Of IKK-Beta Serine-Threonine Protein Kinase
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20100069473A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds of formula (IA) or (IB) are inhibitors of IkB kinase (IKK) activity, and are useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases: wherein R 7 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; ring A is an optionally substituted aryl or heteroaryl ring of 5-13 ring atoms; Z is a radical of formula R-L 1 -Y 1 —(CH 2 ) z —, wherein: z is 0 or 1; R is a radical of formula (X) or (Y) R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; R 6 is hydrogen, or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl or heteroaryl or —(C═O)R 3 , —(C═O)OR 3 , or —(C═O)NR 3 wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; Y 1 is a bond, —(C═O)—, —S(O 2 )—, —C(═O)O—, —OC(═O)—, —(C═O)NR 3 —, —NR 3 (C═O)—, —S(O 2 )NR 3 —, —NR 3 S(O 2 )—, or —NR 3 (C═O)NR 4 —, wherein R 3 and R 4 are independently hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, L 1 is a divalent linker radical of formula -(Alk 1 ) m (Q) n (Alk 2 ) p - wherein m, n, p, Q, Alk 1 and Alk 2 are as defined in the claims.

  化合物的化学式为（IA）或（IB），可抑制IkB激酶（IKK）活性，用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中R7是氢原子或选择性取代（C1-C6）烷基；环A是一个由5-13个环原子组成的选择性取代芳基或杂环芳基环；Z是一个由R-L1-Y1—(CH2)z—的基团，其中：z为0或1；R是由（X）或（Y）的化学式的基团；R1是羧酸基（—COOH），或者是一个可以被一个或多个细胞内酯酶水解成羧酸基的酯基；R6是氢原子，或选择性取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基或杂环芳基或—(C═O)R3，—(C═O)OR3或—(C═O)NR3，其中R3是氢原子或选择性取代的（C1-C6）烷基；Y1是一个化学键，—(C═O)—，—S(O2)—，—C(═O)O—，—OC(═O)—，—(C═O)NR3—，—NR3(C═O)—，—S(O2)NR3—，—NR3S(O2)—或—NR3(C═O)NR4—，其中R3和R4分别独立地是氢原子或选择性取代的（C1-C6）烷基；L1是一个由式子-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-组成的二价连接基团，其中m，n，p，Q，Alk1和Alk2在权利要求中定义。
• Inhibitors of IKK-beta serine-threonine protein kinase
  申请人：Chroma Therapeutics Ltd.

  公开号：US08106091B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  Compounds of formula (IA) or (IB) are inhibitors of IkB kinase (IKK) activity, and are useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases: wherein R7 is hydrogen or optionally substituted (C1-C6)alkyl; ring A is an optionally substituted aryl or heteroaryl ring of 5-13 ring atoms; Z is a radical of formula R-L1-Y1—(CH2)z—, wherein: z is 0 or 1; R is a radical of formula (X) or (Y) R1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; R6 is hydrogen, or optionally substituted C1-C6 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, aryl or heteroaryl or —(C═O)R3, —(C═O)OR3, or —(C═O)NR3 wherein R3 is hydrogen or optionally substituted (C1-C6)alkyl; Y1 is a bond, —(C═O)—, —S(O2)—, —C(═O)O—, —OC(═O)—, —(C═O)NR3—, —NR3(C═O)—, —S(O2)NR3—, —NR3S(O2)—, or —NR3(C═O)NR4—, wherein R3 and R4 are independently hydrogen or optionally substituted (C1-C6)alkyl, L1 is a divalent linker radical of formula -(Alk1)m(Q)n(Alk2)p- wherein m, n, p, Q, Alk1 and Alk2 are as defined in the claims.

  式为（IA）或（IB）的化合物是IkB激酶（IKK）活性的抑制剂，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中R7是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；环A是5-13环原子的可选取代芳基或杂芳基环；Z是公式R-L1-Y1—（CH2）z—的基团，其中：z为0或1；R是公式（X）或（Y）的基团，R1是羧酸基（—COOH），或者是可被一个或多个细胞内酯酶水解成羧酸基的酯基；R6是氢，或可选取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基或杂芳基或—（C═O）R3，—（C═O）OR3或—（C═O）NR3，其中R3是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；Y1是键，—（C═O）—，—S（O2）—，—C（═O）O—，—OC（═O）—，—（C═O）NR3—，—NR3（C═O）—，—S（O2）NR3—，—NR3S（O2）—或—NR3（C═O）NR4—，其中R3和R4独立地是氢或可选取代的（C1-C6）烷基，L1是公式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价连接基团，其中m，n，p，Q，Alk1和Alk2如权利要求中所定义。