O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-homoserine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-homoserine
• 英文别名: H-D-hSer(TBS)-OH；O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-homoserine；O-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]-D-homoserine；(2R)-2-amino-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₃Si
• 分子量: 233.383
• InChiKey: BKFGDICOIJEWPX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-homoserine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Alloc-D-hSer(TBS)-(N²-Boc)aPhe-OMe
  参考文献：
  名称：

  约束N-氨基肽的合成及其β-折叠倾向

  摘要：

  通过肽主链修饰来稳定β-折叠二级结构代表了一种模仿蛋白质的诱人方法。在这里，我们提出了基于肽链N-氨基化的稳定β-发夹折叠的策略。通过在α-肼基酸残基与丝氨酸或高丝氨酸侧链之间的Mitsunobu树脂上的环化作用，引入了新的吡唑烷酮和四氢哒嗪酮二肽约束条件。然后使用GB1衍生的模型系统评估无环和环状N-氨基肽结构单元对水中β-发夹稳定性的影响。我们的结果证明了肽N具有很强的β折叠稳定作用-氨基取代基，并为共价二肽约束对β-折叠折叠的影响提供有用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.017
• 作为产物：
  描述：

  D-高丝氨酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-homoserine
  参考文献：
  名称：

  约束N-氨基肽的合成及其β-折叠倾向

  摘要：

  通过肽主链修饰来稳定β-折叠二级结构代表了一种模仿蛋白质的诱人方法。在这里，我们提出了基于肽链N-氨基化的稳定β-发夹折叠的策略。通过在α-肼基酸残基与丝氨酸或高丝氨酸侧链之间的Mitsunobu树脂上的环化作用，引入了新的吡唑烷酮和四氢哒嗪酮二肽约束条件。然后使用GB1衍生的模型系统评估无环和环状N-氨基肽结构单元对水中β-发夹稳定性的影响。我们的结果证明了肽N具有很强的β折叠稳定作用-氨基取代基，并为共价二肽约束对β-折叠折叠的影响提供有用的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.017

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018218190A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及它们作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Inhibitors of IKK-beta serine-threonine protein kinase
  申请人：Chroma Therapeutics Ltd.

  公开号：US08106091B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  Compounds of formula (IA) or (IB) are inhibitors of IkB kinase (IKK) activity, and are useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases: wherein R7 is hydrogen or optionally substituted (C1-C6)alkyl; ring A is an optionally substituted aryl or heteroaryl ring of 5-13 ring atoms; Z is a radical of formula R-L1-Y1—(CH2)z—, wherein: z is 0 or 1; R is a radical of formula (X) or (Y) R1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; R6 is hydrogen, or optionally substituted C1-C6 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, aryl or heteroaryl or —(C═O)R3, —(C═O)OR3, or —(C═O)NR3 wherein R3 is hydrogen or optionally substituted (C1-C6)alkyl; Y1 is a bond, —(C═O)—, —S(O2)—, —C(═O)O—, —OC(═O)—, —(C═O)NR3—, —NR3(C═O)—, —S(O2)NR3—, —NR3S(O2)—, or —NR3(C═O)NR4—, wherein R3 and R4 are independently hydrogen or optionally substituted (C1-C6)alkyl, L1 is a divalent linker radical of formula -(Alk1)m(Q)n(Alk2)p- wherein m, n, p, Q, Alk1 and Alk2 are as defined in the claims.

  式为（IA）或（IB）的化合物是IkB激酶（IKK）活性的抑制剂，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中R7是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；环A是5-13环原子的可选取代芳基或杂芳基环；Z是公式R-L1-Y1—（CH2）z—的基团，其中：z为0或1；R是公式（X）或（Y）的基团，R1是羧酸基（—COOH），或者是可被一个或多个细胞内酯酶水解成羧酸基的酯基；R6是氢，或可选取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基或杂芳基或—（C═O）R3，—（C═O）OR3或—（C═O）NR3，其中R3是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；Y1是键，—（C═O）—，—S（O2）—，—C（═O）O—，—OC（═O）—，—（C═O）NR3—，—NR3（C═O）—，—S（O2）NR3—，—NR3S（O2）—或—NR3（C═O）NR4—，其中R3和R4独立地是氢或可选取代的（C1-C6）烷基，L1是公式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价连接基团，其中m，n，p，Q，Alk1和Alk2如权利要求中所定义。
• Synthesis of Natural Product-Inspired Inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Mycothiol-Associated Enzymes: The First Inhibitors of GlcNAc-Ins Deacetylase
  作者：Belhu B. Metaferia、Brandon J. Fetterolf、Syed Shazad-ul-Hussan、Matthew Moravec、Jeremy A. Smith、Satyajit Ray、Maria-Teresa Gutierrez-Lugo、Carole A. Bewley

  DOI：10.1021/jm070669h

  日期：2007.12.13

  Synthesis and evaluation of a chemical library of inhibitors of the mycothiol biosynthesis enzyme GlcNAc-Ins deacetylase (MshB) and the mycothiol-dependent detoxification enzyme mycothiol-S-conjugate amidase (MCA) from Mycobacterium tuberculosis are reported. The library was biased to include structural features of a group of natural products previously shown to competitively inhibit MCA. Molecular docking studies that reproducibly placed the inhibitors in the active site of the enzyme MshB reveal the mode of binding and are consistent with observed biological activity.
• Synthesis and β-sheet propensity of constrained N-amino peptides
  作者：Matthew P. Sarnowski、Kyle P. Pedretty、Nicole Giddings、H. Lee Woodcock、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.017

  日期：2018.3

  The stabilization of β-sheet secondary structure through peptide backbone modification represents an attractive approach to protein mimicry. Here, we present strategies toward stable β-hairpin folds based on peptide strand N-amination. Novel pyrazolidinone and tetrahydropyridazinone dipeptide constraints were introduced via on-resin Mitsunobu cyclization between α-hydrazino acid residues and a serine

  通过肽主链修饰来稳定β-折叠二级结构代表了一种模仿蛋白质的诱人方法。在这里，我们提出了基于肽链N-氨基化的稳定β-发夹折叠的策略。通过在α-肼基酸残基与丝氨酸或高丝氨酸侧链之间的Mitsunobu树脂上的环化作用，引入了新的吡唑烷酮和四氢哒嗪酮二肽约束条件。然后使用GB1衍生的模型系统评估无环和环状N-氨基肽结构单元对水中β-发夹稳定性的影响。我们的结果证明了肽N具有很强的β折叠稳定作用-氨基取代基，并为共价二肽约束对β-折叠折叠的影响提供有用的见解。