1-[2-((2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyloxy))ethyl]-4-[(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyloxymethyl)]-1,2,3-triazole | 1380490-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-((2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyloxy))ethyl]-4-[(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyloxymethyl)]-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[2-[[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]ethyl]-4-[[(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-7-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]triazole
• CAS: 1380490-01-6
• 化学式: C₉₉H₁₀₁N₃O₂₂
• 分子量: 1684.9
• InChiKey: NXXYQJDXJMLJKX-IPKANGSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  124
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-((2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyloxy))ethyl]-4-[(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyloxymethyl)]-1,2,3-triazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、276.0 kPa 条件下， 以97%的产率得到1-[2-((β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyloxy))ethyl]-4-[(β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(β-D-mannopyranosyloxymethyl)]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  β-连接的单价和二价甘露糖苷的合成和免疫学筛选

  摘要：

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200041
• 作为产物：
  描述：

  propargyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 、 2-azidoethyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-[2-((2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyloxy))ethyl]-4-[(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyloxymethyl)]-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  β-连接的单价和二价甘露糖苷的合成和免疫学筛选

  摘要：

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200041

文献信息

• Synthesis and Immunological Screening of β-Linked Mono- and Divalent Mannosides
  作者：Chinmoy Mukherjee、Kaarina Ranta、Johannes Savolainen、Reko Leino

  DOI：10.1002/ejoc.201200041

  日期：2012.5

  Three different β-linked divalent mannosides, along with their corresponding monovalent counterparts, have been designed and chemically synthesized by coupling the corresponding propargyl (propargyl alcohol in the case of the monovalent compounds) and 2-azidoethyl glycosides by using an efficient click chemistry protocol. Crich's β-mannosylation methodology was applied to the construction of the β-mannosidic

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。