tert-butyl 5-amino-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1342836-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 5-amino-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-amino-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 1342836-25-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: ITFBGIMBWKOUMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-amino-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl 3-((2-((5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)amino)pyrimidin-4-yl)amino)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Amino-1H-pyrazole-Based Kinase Inhibitors to Illuminate the Understudied PCTAIRE Family

  摘要：

  PCTAIRE 亚家族属于 CDK（依赖细胞周期蛋白的激酶）家族，是一类未被充分研究的黑暗激酶。它们表现出高度保守的结合口袋，并通过与细胞周期蛋白 Y 结合而激活。CDK16 与 N-肉豆蔻酰化的细胞周期蛋白 Y 结合后会靶向质膜，并在脑和睾丸等有丝分裂后组织中高度表达。细胞周期蛋白 16 的失调与多种疾病有关，包括乳腺癌、前列腺癌和宫颈癌。在这里，我们通过改变不同的残基，利用杂合抑制剂 1 中的 N-（1H-吡唑-3-基）嘧啶-4-胺分子来靶向 CDK16。进一步的优化步骤产生了 43d，它对 CDK16（EC50 = 33 nM）以及 PCTAIRE 和 PFTAIRE 家族的其他成员具有很高的细胞效力，分别为 20-120 nM 和 50-180 nM。针对大约 100 种具有代表性的激酶进行的 DSF 筛选显示，43d 对其他激酶具有选择性抑制作用。在活力评估中，43d 以剂量依赖的方式减少了细胞数量。FUCCI 细胞周期测定显示，在所有测试浓度下，43d 都会抑制 CDK16，导致细胞周期停滞在 G2/M 期。

  DOI：

  10.3390/ijms232314834
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.08 g的产率得到tert-butyl 5-amino-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridylvinylpyrazoloquinolines as PAR1 inhibitors

  摘要：

  该公开涉及式I的化合物： 其中，基团R1、R2、R3、R4、R5和X如公开所定义，具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶激活受体1（PAR1）。该公开还涉及生产这些化合物的方法以及将其用作药物产品的用途。

  公开号：

  US20130040981A1

文献信息

• BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS RHO- KINASE INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20180170939A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Bicyclic dihydropyrimidine-carboxamide compounds of formula I described herein inhibit Rho Kinase and may be useful in the treatment of many disorders associated with ROCK enzymes mechanisms, such as pulmonary diseases including asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), and pulmonary arterial hypertension (PAH).

  本文描述的式I的双环二氢嘧啶-羧酰胺化合物抑制Rho激酶，可能对与ROCK酶机制相关的许多疾病的治疗有用，例如包括哮喘、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、特发性肺纤维化（IPF）和肺动脉高压（PAH）等肺部疾病。
• Bicyclic dihydropyrimidine-carboxamide derivatives as Rho-Kinase inhibitors
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US10584128B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  Bicyclic dihydropyrimidine-carboxamide compounds of formula I described herein inhibit Rho Kinase and may be useful in the treatment of many disorders associated with ROCK enzymes mechanisms, such as pulmonary diseases including asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), and pulmonary arterial hypertension (PAH).

  本文所述式 I 的双环二氢嘧啶甲酰胺化合物可抑制 Rho 激酶，并可用于治疗与 ROCK 酶机制相关的多种疾病，如肺部疾病，包括哮喘、慢性阻塞性肺病 (COPD)、特发性肺纤维化 (IPF) 和肺动脉高压 (PAH)。
• PYRIDYL-VINYL-PYRAZOLO-CHINOLINE ALS PAR1-INHIBITOREN
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2558462B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS RHO-KINASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP3558999A1

  公开（公告）日：2019-10-30
• US8791133B2
  申请人：——

  公开号：US8791133B2

  公开（公告）日：2014-07-29