6-bromo-3-chloro-2-(4-chloro)phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1198211-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-bromo-3-chloro-2-(4-chloro)phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-3-chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1198211-14-1
• 化学式: C₁₃H₇BrCl₂N₂
• 分子量: 342.022
• InChiKey: AONICEAAZDQABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-chloro-2-(4-chloro)phenylimidazo[1,2-a]pyridine 、 3-乙酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-{3-[3-Chloro-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl]phenyl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  POLYSUBSTITUTED 2-ARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  式(I)的化合物：其中R、R1、R2、R3、R4和X如所述定义，或其酸盐，以及其治疗用途和合成过程。

  公开号：

  US20110065745A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以25%的产率得到6-bromo-3-chloro-2-(4-chloro)phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶C-3卤代衍生物的合成及光物理性质评价

  摘要：

  本文介绍了CuX介导的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶在氧气存在下的区域选择性卤化反应。该反应为生产C-3卤代2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，收率高达96%。提出了一种通过 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-CuX 络合物中间体形成标题化合物的合理机制。代表性化合物的结构是通过单晶XRD方法建立的。通过 Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算证实的电子结构合理化了相关吸收和发射的特征以及大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200224

文献信息

• DERIVES DE 2-ARYL-6-PHENYL-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES POLYSUBSTITUES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2262769B1

  公开（公告）日：2014-11-05
• US8507520B2
  申请人：——

  公开号：US8507520B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• [EN] POLYSUBSTITUTED 2-ARYL-6-PHENYL-IMIDAZO[L,2- ?] PYRIDINE DERIVATIVES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 2-ARYL-6-PHENYL-IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES POLYSUBSTITUES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009144394A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Composés de formule (I) dans laquelle : R1 représente : un groupe phényle ou un groupe naphthyle, ces deux groupes pouvant éventuellement être substitués; X représente de 1 à 4 substituants identiques ou différents l'un de l'autre choisi parmi hydrogène, halogène, (C1-C10)alkyle, halo(C1-C10)alkyle, (C1- C10)alcoxy, NRaRb, cyano, nitro; R représente en position 3, 5, 7, 8 de l'imidazo[1,2- a]pyridine de 1 à 4 substituants identiques ou différents l'un de l'autre; R2 et R3 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupe (C1- C10)alkyle éventuellement substitué; un groupe aryle éventuellement substitué; R2 et X peuvent former ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un cycle carboné de 5 à 7 atomes de carbone; R4 représente : un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C10)alkyle éventuellement substitué, ou un groupe aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants. Utilisation en thérapeutique et procédé de synthèse.
• POLYSUBSTITUTED 2-ARYL-6-PHENYLIMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065745A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式(I)的化合物：其中R、R1、R2、R3、R4和X如所述定义，或其酸盐，以及其治疗用途和合成过程。
• Synthesis and Evaluation of Photophysical Properties of C‐3 Halogenated Derivatives of <scp>2‐Phenylimidazo</scp> [1,2‐ <i>a</i> ]pyridine
  作者：Hong Chen、Yanyan Wang、Qingjie Liu、Yanchun Guo、Shuxia Cao、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202200224

  日期：2022.10

  A CuX-mediated regioselective halogenation reaction of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine in the presence of oxygen is introduced in this paper. This reaction provides an effective method for the production of C-3 halogenated 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines with a yield of up to 96%. A plausible mechanism for the formation of title compounds via 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine–CuX complex intermediate is

  本文介绍了CuX介导的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶在氧气存在下的区域选择性卤化反应。该反应为生产C-3卤代2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，收率高达96%。提出了一种通过 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-CuX 络合物中间体形成标题化合物的合理机制。代表性化合物的结构是通过单晶XRD方法建立的。通过 Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算证实的电子结构合理化了相关吸收和发射的特征以及大的斯托克斯位移。