4'-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}-2,2',6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylic acid | 1253048-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}-2,2',6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[4-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2,6-dimethylphenyl]-2-methylbenzoic acid
• CAS: 1253048-33-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: CMKCZPUJACGVDU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}-2,2',6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylic acid 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲羟胺盐酸盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 甲苯 、 水 、 柠檬酸 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 正庚烷 、 ice 作用下， 以 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以to obtain 4′-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}-N-methoxy-N,2,2′,6′-tetramethylbiphenyl-3-carboxamide (154.05 g) as a white solid的产率得到4'-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}-N-methoxy-N,2,2',6'-tetramethylbiphenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  [问题]本发明的目的是提供一种具有GPR40激动活性的化合物，可用作制药组合物、促进胰岛素分泌剂或预防/治疗糖尿病的药剂。[解决方法]本发明人广泛研究了具有GPR40激动活性的化合物，结果发现，本发明的化合物(I)或其药学上可接受的盐，其中羧酸通过亚甲基与双环或三环基团结合，进一步，苯环通过- O-亚甲基或-NH-亚甲基与单环六元芳香环取代的苯环结合，具有优异的GPR40激动活性。他们还发现该化合物具有优异的促进胰岛素分泌作用，并强烈抑制葡萄糖负荷后血糖的增加，从而完成了本发明。

  公开号：

  US20120035196A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4'-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}-2,2',6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-{[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy}-2,2',6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种具有GPR40激动活性的化合物，可用作药物组合物、胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。本发明的发明人广泛研究了具有GPR40激动活性的化合物，结果发现，本发明的化合物(I)或其药学上可接受的盐具有卓越的GPR40激动活性，其中羧酸通过亚甲基与双环或三环部分结合，并且苯环通过—O-亚甲基或—NH-亚甲基与单环6-成员芳香环结合到双环或三环部分。他们还发现该化合物具有卓越的胰岛素分泌促进作用，并强烈抑制葡萄糖负荷后血糖的增加，从而完成了本发明。

  公开号：

  US20120035196A1