4-cyano-5-ethyl-3-iodo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 851199-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-cyano-5-ethyl-3-iodo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-cyano-5-ethyl-3-iodo-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 851199-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 332.141
• InChiKey: LUPMDTKWSCSXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-5-ethyl-3-iodo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以88.7%的产率得到3-biphenyl-4-yl-4-cyano-1-methyl-5-ethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。

  公开号：

  WO2005040110A1
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-cyano-5-ethyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 二碘甲烷 、 乙腈 、 亚硝酸异戊酯 在 正戊烷 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 环己烷 、 正庚烷 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以to afford the title compound (432.8 g) in 57.6% yield的产率得到4-cyano-5-ethyl-3-iodo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的使用。这些化合物在谷氨酸受体上发挥增强剂作用，特别是AMPA和GluR家族。

  公开号：

  US20070066573A1

文献信息

• PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1670757A1

  公开（公告）日：2006-06-21
• US7625932B2
  申请人：——

  公开号：US7625932B2

  公开（公告）日：2009-12-01