3-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoic acid | 844439-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(4H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoic acid；3-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 844439-07-2
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: SIEANLUVCPATRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoic acid 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以33%的产率得到ethyl 3-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1953148B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(5-mercapto-1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoate 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到3-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用基于结构的设计方法，发现具有1,2,4-三唑-3-基部分作为锌结合基团的新型，高效和选择性基质金属蛋白酶（MMP）-13抑制剂

  摘要：

  在对喹唑啉衍生物1和三唑衍生物2与基质金属蛋白酶（MMP）-13催化结构域的配合物的X射线晶体结构进行叠加研究的基础上，得到了一系列新型的具有1,2,4-嘧啶基的稠合嘧啶化合物。设计了三唑-3-基作为锌结合基团（ZBG）。在本文所述和评估的化合物中，31f对MMP-13（IC 50= 0.036 nM）和相对于其他MMP（MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-10和-14）的选择性（大于1,500倍）和肿瘤坏死因子-α转换酶（TACE）。此外，已证明该抑制剂可保护牛鼻软骨外植体免受白介素-1和制瘤素M诱导的降解。在本文中，我们报告了发现一种具有1,2的极强效，高选择性和口服生物利用度的融合嘧啶衍生物的发现。 ，4-三唑-3-基作为选择性抑制MMP-13的新型ZBG。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01007

文献信息

• Heterocyclic amide compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07915267B2

  公开（公告）日：2011-03-29

  The present invention provides a novel amide compound represented by the following formula, which has a matrix metalloproteinase inhibitory activity and is useful as a pharmaceutical agent. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种由下式表示的新型酰胺化合物，该化合物具有基质金属蛋白酶抑制活性，并且可用作药物剂。其中，每个符号如规范中所定义。
• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1953148B1

  公开（公告）日：2012-02-29
• Discovery of Novel, Highly Potent, and Selective Matrix Metalloproteinase (MMP)-13 Inhibitors with a 1,2,4-Triazol-3-yl Moiety as a Zinc Binding Group Using a Structure-Based Design Approach
  作者：Hiroshi Nara、Akira Kaieda、Kenjiro Sato、Takako Naito、Hideyuki Mototani、Hideyuki Oki、Yoshio Yamamoto、Haruhiko Kuno、Takashi Santou、Naoyuki Kanzaki、Jun Terauchi、Osamu Uchikawa、Masakuni Kori

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01007

  日期：2017.1.26

  and -14) and tumor necrosis factor-α converting enzyme (TACE). Furthermore, the inhibitor was shown to protect bovine nasal cartilage explants against degradation induced by interleukin-1 and oncostatin M. In this article, we report the discovery of extremely potent, highly selective, and orally bioavailable fused pyrimidine derivatives that possess a 1,2,4-triazol-3-yl group as a novel ZBG for selective

  在对喹唑啉衍生物1和三唑衍生物2与基质金属蛋白酶（MMP）-13催化结构域的配合物的X射线晶体结构进行叠加研究的基础上，得到了一系列新型的具有1,2,4-嘧啶基的稠合嘧啶化合物。设计了三唑-3-基作为锌结合基团（ZBG）。在本文所述和评估的化合物中，31f对MMP-13（IC 50= 0.036 nM）和相对于其他MMP（MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-10和-14）的选择性（大于1,500倍）和肿瘤坏死因子-α转换酶（TACE）。此外，已证明该抑制剂可保护牛鼻软骨外植体免受白介素-1和制瘤素M诱导的降解。在本文中，我们报告了发现一种具有1,2的极强效，高选择性和口服生物利用度的融合嘧啶衍生物的发现。 ，4-三唑-3-基作为选择性抑制MMP-13的新型ZBG。