N,N-dimethyl-5-(4-benzyloxybutyryl)-2-(tert-butyldimethylsilanyl)imidazole-1-sulphonamide | 952024-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-(4-benzyloxybutyryl)-2-(tert-butyldimethylsilanyl)imidazole-1-sulphonamide
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-dimethyl-5-(4-phenylmethoxybutanoyl)imidazole-1-sulfonamide
• CAS: 952024-28-1
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₄SSi
• 分子量: 465.689
• InChiKey: GUIHCBUDFFHPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-(4-benzyloxybutyryl)-2-(tert-butyldimethylsilanyl)imidazole-1-sulphonamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4-benzyloxy-1-(1H-imidazol-4-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing 6,7-Dihydro-5H-Imidazo[1,5-A]Pyridin-8-One

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（I）可以通过以下方法高产率地得到：1）从适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺开始，其胺基转化为甲酰胺，然后环化为咪唑[1,5-a]吡啶，并氢化为6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮，适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺可以通过两步法从商业可得的3-羟基-2-氰基吡啶[932-35-4]制备，或者通过三步法从商业可得的2-羟甲基吡啶-3-醇[14173-30-9]制备；2）从N,N-二甲基-2-(三烷基硅基)咪唑-1-磺酰胺通过锂化和随后与适当保护的4-羟基丁醛反应，然后氧化二级醇，酸诱导去保护咪唑和去保护醇官能团，制备4-羟基-1-(1H-咪唑-4-基)丁酮，这是合成6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（式I）的中间体，如WO 2002/040484中所述；3）从5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶[38666-30-7]开始进行氧化的方法。

  公开号：

  US20090118512A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-(4-benzyloxy-1-hydroxybutyl)-2-(tert-butyldimethylsilanyl)imidazole-1-sulphonamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到N,N-dimethyl-5-(4-benzyloxybutyryl)-2-(tert-butyldimethylsilanyl)imidazole-1-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing 6,7-Dihydro-5H-Imidazo[1,5-A]Pyridin-8-One

  摘要：

  6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（I）可以通过以下方法高产率地得到：1）从适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺开始，其胺基转化为甲酰胺，然后环化为咪唑[1,5-a]吡啶，并氢化为6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮，适当保护的C-(3-羟基吡啶-2-基)甲胺可以通过两步法从商业可得的3-羟基-2-氰基吡啶[932-35-4]制备，或者通过三步法从商业可得的2-羟甲基吡啶-3-醇[14173-30-9]制备；2）从N,N-二甲基-2-(三烷基硅基)咪唑-1-磺酰胺通过锂化和随后与适当保护的4-羟基丁醛反应，然后氧化二级醇，酸诱导去保护咪唑和去保护醇官能团，制备4-羟基-1-(1H-咪唑-4-基)丁酮，这是合成6,7-二氢-5H-咪唑[1,5-a]吡啶-8-酮（式I）的中间体，如WO 2002/040484中所述；3）从5,6,7,8-四氢咪唑[1,5-a]吡啶[38666-30-7]开始进行氧化的方法。

  公开号：

  US20090118512A1

文献信息

• WO2007/113235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——