methyl 5,6-anhydro-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-galactofuranoside | 1351686-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5,6-anhydro-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1351686-05-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₅Si₂
• 分子量: 404.695
• InChiKey: WTAPCUHERBJAEI-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-anhydro-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-galactofuranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以138 mg的产率得到methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-epithio-α-L-altrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖亚砜的开环反应合成支链二硫代三糖

  摘要：

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1

  DOI：

  10.1021/jo2018685
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-O-pivaloyl-5-O-tosyl-β-D-galactofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5,6-anhydro-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  糖亚砜的开环反应合成支链二硫代三糖

  摘要：

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1

  DOI：

  10.1021/jo2018685

文献信息

• Synthesis of Branched Dithiotrisaccharides via Ring-Opening Reaction of Sugar Thiiranes
  作者：Evangelina Repetto、Verónica E. Manzano、María Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo2018685

  日期：2012.1.6

  (3→3)-disulfide 19, which resulted from the oxidative dimerization of 17. However, the S-acetyl derivative of 17 could be obtained in good yield (62%) by LiAlH4 reduction of the crude mixture 17–19, followed by acetylation. The same sequence of reactions starting from 14 and the 1-thiolate of Galp afforded the per-O,S-acetyl derivative of Galp-β-S-(1→4)-3,4-dithio-α-d-Glcp-O-iPr (23), which was selectively

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1