(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate)-(2->6)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-dibenzyl-2-octadecanoylaminoheptadecane-1,3,4-triol | 1356164-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate)-(2->6)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-dibenzyl-2-octadecanoylaminoheptadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[(2S,3S,4R)-2-(octadecanoylamino)-3,4-bis(phenylmethoxy)heptadecoxy]-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1356164-06-1
• 化学式: C₉₁H₁₃₄N₂O₂₂
• 分子量: 1608.07
• InChiKey: RKXULVINISPMHM-LZLFKNDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  115
• 可旋转键数：
  65
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate)-(2->6)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-dibenzyl-2-octadecanoylaminoheptadecane-1,3,4-triol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性激活糖基化作用，具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1类似物的总合成†

  摘要：

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06827c
• 作为产物：
  描述：

  、 硬脂酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以16 mg的产率得到(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate)-(2->6)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-dibenzyl-2-octadecanoylaminoheptadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性激活糖基化作用，具有神经生成活性的神经节苷脂Hp-s1类似物的总合成†

  摘要：

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob06827c