tert-butyl N-[2-[[(1R)-2-(3,5-dichloroanilino)-1-[(2)H3]methyl-2-oxo-1-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]ethyl]amino]-2-oxo[(13)C2]ethyl]carbamate | 1356584-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[[(1R)-2-(3,5-dichloroanilino)-1-[(2)H3]methyl-2-oxo-1-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]ethyl]amino]-2-oxo[(13)C2]ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-oxo-2-[[(2R)-1,1,1-trideuterio-3-(3,5-dichloroanilino)-3-oxo-2-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]propan-2-yl]amino](1,2-13C2)ethyl]carbamate
• CAS: 1356584-80-9
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₂F₃N₃O₅
• 分子量: 569.343
• InChiKey: QLFVIWQXHHEENZ-QYOGJXGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[[(1R)-2-(3,5-dichloroanilino)-1-[(2)H3]methyl-2-oxo-1-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]ethyl]amino]-2-oxo[(13)C2]ethyl]carbamate 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2R)-2-[(2-amino[(13)C2]acetyl)amino]-N-(3,5-dichlorophenyl)-2-[(2)H3]methyl-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酸-¹³C₂,¹⁵N 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[(1R)-2-(3,5-dichloroanilino)-1-[(2)H3]methyl-2-oxo-1-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]ethyl]amino]-2-oxo[(13)C2]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成一种高效的白细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其用稳定同位素和碳 14 标记的代谢物，第 2 部分

  摘要：

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物

  DOI：

  10.1002/jlcr.1934