Boc-甘氨酸-¹³C₂,¹⁵N | 145142-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-甘氨酸-¹³C₂,¹⁵N
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)[(13)C2]glycine
• 英文别名: 1,2-(13)C2 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetic acid；BOCNH(13)CH2(13)COOH；Boc-Gly-OH-13C2, 99 atom % 13C；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 145142-99-0
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 177.163
• InChiKey: VRPJIFMKZZEXLR-MQIHXRCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89°C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-甘氨酸-¹³C₂,¹⁵N 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹³C₄]-labeled 2′-deoxymugineic acid

  摘要：

  所有禾本科植物（包括水稻、小麦和大麦等重要作物）都会通过根系渗出植物苷元 2′-脱氧木精酸 (DMA)，以动员土壤中的铁(III)，改善植物的铁营养状况，这对作物高产至关重要。要阐明根圈中 2′-脱氧木精酸的生物地球化学，需要对其进行微量定量。为此，我们首次利用廉价的同位素标记起始材料合成了 13C4-DMA。合成路线利用 l-烯丙基（13C2）甘氨酸和 l-（2-13C）氮杂环丁烷（13C）羧酸作为多功能标记构建模块。标题化合物最近被用作土壤和植物样品分析的内标，首次通过 LC-MS/MS 对这些基质中的 DMA 进行了精确定量。此外，它还被用于研究土壤中 DMA 生物降解的示踪实验。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3242
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 Boc-甘氨酸-¹³C₂,¹⁵N
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C- and 15N-labelled tert-butoxycarbonyl (boc) glycines and glycine amides as precursors and simple models of backbone-labelled peptides

  摘要：

  通过一种直接的方法，从相应的溴乙酸酯制备出了六种含有或不含 15N 的 13C 标记甘氨酸的 Boc 衍生物，并通过一种有效的程序将其中三种转化为 15N 标记的酰胺，从而得到具有 2-4 个相邻 13C 和 15N 原子核的同位素；记录了它们的耦合常数。

  DOI：

  10.1039/c39920001332

文献信息

• Synthesis of a highly potent leukocyte function-associated antigen-1 antagonist and its metabolite labeled with stable isotopes and carbon-14, part 2
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Yibo Xu、Fenghe Qiu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.1934

  日期：2011.11

  [13C2]-glycine in 15 steps and 2.5% overall yield. With the availability of [13C6]-3,5-dichloroaniline, the sulfonamide [13C6]-(2) was prepared in 12 steps and in 5.6% overall yield. For the carbon-14 synthesis, a six-step synthesis gave both compounds [14C]-(1) and [14C]-(2) from the common sulfonyl chloride intermediate [14C]-(15) in 18% and 4% radiochemical yields and specific activities of 44 and 40.5 mCi/mmol

  (S)-2-[(R)-7-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-oxo-5-(4-trifluoromethoxybenzyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[1,2 -a]imidazole-3-sulfonylamino]-proprionamide (1)，一种有效的淋巴细胞功能相关抗原 1 拮抗剂及其磺胺代谢物 (2) 用稳定同位素和碳 14 标记，用于药物代谢和药代动力学等研究. 使用 [3,3,3-2H]-D-丙氨酸和 [13C2]-甘氨酸分 15 个步骤使用长线性路线制备 [13C2,2H3]-(1)，总产率为 2.5%。随着 [13C6]-3,5-二氯苯胺的可用性，磺酰胺 [13C6]-(2) 分 12 个步骤制备，总产率为 5.6%。对于碳 14 合成，六步合成从普通磺酰氯中间体 [14C]-(15) 在 18% 和 4% 放射化学中得到化合物
• Synthesis of 13C- and 15N-labelled tert-butoxycarbonyl (boc) glycines and glycine amides as precursors and simple models of backbone-labelled peptides
  作者：Leif Grehn、Ulf Bondesson、T�nis Pehk、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1039/c39920001332

  日期：——

  Boc-derivatives of the six 13C-labelled glycines with or without 15N have been prepared by a direct approach from the corresponding bromoacetates and three of them converted into 15N-labelled amides by an efficient procedure to give isotopomers with 2–4 adjacent 13C and 15N nuclei; their coupling constants have been recorded.

  通过一种直接的方法，从相应的溴乙酸酯制备出了六种含有或不含 15N 的 13C 标记甘氨酸的 Boc 衍生物，并通过一种有效的程序将其中三种转化为 15N 标记的酰胺，从而得到具有 2-4 个相邻 13C 和 15N 原子核的同位素；记录了它们的耦合常数。
• A practical synthesis of [13C4] N-benzylpiperazine from [13C2] glycine
  作者：Fredrik Lake、Christian Linde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.084

  日期：2012.7

  A high yielding gram-scale synthesis of [C-13(4)] N-benzylpiperazine for use as a convenient and versatile building block in isotope labeling studies of clinical drug candidates is reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/105896
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of [¹³C₄]-labeled 2′-deoxymugineic acid
  作者：Martin R. Walter、Daniel Artner、Christian Stanetty

  DOI：10.1002/jlcr.3242

  日期：2014.11

  The phytosiderophore 2′-deoxymugineic acid (DMA) is exuded via the root system by all grasses (including important crop plants like rice, wheat and barley) to mobilize Fe(III) from soil and improve plant Fe nutrition, crucial for high crop yields. Elucidation of the biogeochemistry of 2′-deoxymugineic acid in the rhizosphere requires its quantification in minute amounts. To this end, 13C4-DMA was synthesized for the first time, from cheap isotopically labeled starting materials. The synthetic route utilizes l-allyl(13C2)glycine and l-(2-13C)azetidine (13C)carboxylic acid as versatile labeled building blocks. The title compound was recently used as an internal standard for analysis of soil and plant samples allowing the first accurate quantification of DMA in these matrices by means of LC-MS/MS. It is furthermore used in tracer experiments investigating biodegradation of DMA in soil.

  所有禾本科植物（包括水稻、小麦和大麦等重要作物）都会通过根系渗出植物苷元 2′-脱氧木精酸 (DMA)，以动员土壤中的铁(III)，改善植物的铁营养状况，这对作物高产至关重要。要阐明根圈中 2′-脱氧木精酸的生物地球化学，需要对其进行微量定量。为此，我们首次利用廉价的同位素标记起始材料合成了 13C4-DMA。合成路线利用 l-烯丙基（13C2）甘氨酸和 l-（2-13C）氮杂环丁烷（13C）羧酸作为多功能标记构建模块。标题化合物最近被用作土壤和植物样品分析的内标，首次通过 LC-MS/MS 对这些基质中的 DMA 进行了精确定量。此外，它还被用于研究土壤中 DMA 生物降解的示踪实验。