2-(3-fluorophenyl)-3-(2-phenylethynyl)-3H-isoindol-1-one | 1354833-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-3-(2-phenylethynyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1354833-75-2
• 化学式: C₂₂H₁₄FNO
• 分子量: 327.358
• InChiKey: UHOOZJPBIMLQAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 2-醛基苯甲酸甲酯 、 苯乙炔 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(3-fluorophenyl)-3-(2-phenylethynyl)-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化三组分串联合成异吲哚啉酮衍生物的开发

  摘要：

  异吲哚啉酮衍生物是药物化学中重要的药物结构单元。异吲哚并[2,1-a] 喹啉是一类有趣的化合物，对 N2 诱导的缺氧具有保护作用，对人拓扑异构酶 II 和细菌 DNA 促旋酶具有抑制活性。合成这些化合物的常规方法因其反应条件苛刻、起始材料复杂和多级纯化程序而不能令人满意。这种炔丙基-异吲哚啉酮核的合成具有基于醛-炔-胺 (A3) 偶联的串联策略，在 Cu(OTf)2 催化下使用 2-甲酰基苯甲酸甲酯、伯芳基胺和末端炔。

  DOI：

  10.1139/v11-108

文献信息

• Development of a copper(II)-catalyzed three-component tandem synthesis of isoindolinone derivatives
  作者：Leon Xuetong Sun、Tieqiang Zeng、Dong Jiang、Li-Yi Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1139/v11-108

  日期：2012.1

  Isoindolinone derivatives are important pharmaceutical building blocks in medicinal chemistry. Isoindolo[2,1-a]quinolines are a class of interesting compounds that possess protective effects against N2-induced hypoxia and inhibitory activities against human topoisomerase II and bacterial DNA-gyrase. The conventional methods for synthesizing these compounds are unsatisfactory because of their harsh

  异吲哚啉酮衍生物是药物化学中重要的药物结构单元。异吲哚并[2,1-a] 喹啉是一类有趣的化合物，对 N2 诱导的缺氧具有保护作用，对人拓扑异构酶 II 和细菌 DNA 促旋酶具有抑制活性。合成这些化合物的常规方法因其反应条件苛刻、起始材料复杂和多级纯化程序而不能令人满意。这种炔丙基-异吲哚啉酮核的合成具有基于醛-炔-胺 (A3) 偶联的串联策略，在 Cu(OTf)2 催化下使用 2-甲酰基苯甲酸甲酯、伯芳基胺和末端炔。